(E)-1-propenyl 2,3-di-O-dodecyl-α-D-glucopyranoside | 721456-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1-propenyl 2,3-di-O-dodecyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-didodecoxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(E)-prop-1-enoxy]oxan-3-ol
• CAS: 721456-01-5
• 化学式: C₃₃H₆₄O₆
• 分子量: 556.868
• InChiKey: GVCCWGSLYQXMLZ-AEMRJMJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.23
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-propenyl 2,3-di-O-dodecyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢氟酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.67h， 生成 4-O-allyloxycarbonyl-6-O-{2-deoxy-4-O-diallylphosphono-3-O-[(R)-3-(methoxy)decyl]-6-O-methyl-2-[(Z)-(11-octadecenoyl)amino]-β-D-glucopyranosyl}-2,3-di-O-dodecyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Glucose-Containing Lipid A Analogues and Their LPS-Antagonistic Activities

  摘要：

  合成了三对具有还原端为葡萄糖的脂质A型二糖的异构体，并测量了它们的LPS拮抗活性。这六种化合物（16α、16β、28α、28β、40α和40β）对人全血细胞中LPS诱导的TNFα产生的抑制活性（IC50）分别为0.35、0.42、2.37、1.16、2.89和7.70 nM。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1091
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-dodecyl-4,6-isopropylidene-α-D-glucopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 (E)-1-propenyl 2,3-di-O-dodecyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Glucose-Containing Lipid A Analogues and Their LPS-Antagonistic Activities

  摘要：

  合成了三对具有还原端为葡萄糖的脂质A型二糖的异构体，并测量了它们的LPS拮抗活性。这六种化合物（16α、16β、28α、28β、40α和40β）对人全血细胞中LPS诱导的TNFα产生的抑制活性（IC50）分别为0.35、0.42、2.37、1.16、2.89和7.70 nM。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1091