| 139222-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 139222-28-9
• 化学式: C₃₈H₅₀Cl₃N₅O₂₃
• 分子量: 1051.19
• InChiKey: PTEATJIEOGQQAM-CPOCZSASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  367.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有粘蛋白型核心单元的新糖脂的合成

  摘要：

  非天然糖脂O-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-O-（2-乙酰氨基-2-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基-（1-> 1）-神经酰胺（1），O-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-O-（2-乙酰氨基-2 -deoxy-beta-D-glucopyr anosyl）-（1-> 6）-O-（2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl）-（1-> 1）-ceramid e（2）和O-beta-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-O- [O-beta -D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-（2-乙酰胺o-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1-> 6）]-O-（2-乙酰胺基-2-脱氧-合成了α-D-吡喃半乳糖基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84047-v
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有粘蛋白型核心单元的新糖脂的合成

  摘要：

  非天然糖脂O-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-O-（2-乙酰氨基-2-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基-（1-> 1）-神经酰胺（1），O-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-O-（2-乙酰氨基-2 -deoxy-beta-D-glucopyr anosyl）-（1-> 6）-O-（2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl）-（1-> 1）-ceramid e（2）和O-beta-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-O- [O-beta -D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-（2-乙酰胺o-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1-> 6）]-O-（2-乙酰胺基-2-脱氧-合成了α-D-吡喃半乳糖基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84047-v

文献信息

• Exploration of Modalities in Building α-O-Linked Systems through Glycal Assembly:  A Total Synthesis of the Mucin-Related F1α Antigen
  作者：Xiao-Tao Chen、Dalibor Sames、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja980724z

  日期：1998.8.1

  The total synthesis of the F1α antigen, a member of the tumor-associated O-linked mucin glycopeptides, was achieved via two alternative routes. In the first approach, an α-O-linkage between serine/threonine and GalNAc (2-deoxy-2-N-acetylamino-d-galactose) was fashioned first. This prebuilt cassette was then linked to a lactosamine unit. Alternatively, assembly of the trisaccharide glycal preceded activation

  F1α 抗原是肿瘤相关 O 联粘蛋白糖肽的一个成员，其全合成是通过两种替代途径实现的。在第一种方法中，首先形成丝氨酸/苏氨酸和 GalNAc（2-脱氧-2-N-乙酰氨基-d-半乳糖）之间的 α-O-连接。然后将该预制盒连接到乳糖胺单元。或者，三糖糖基的组装先于糖基双键的活化和糖肽键的构建。两种策略都产生所需的糖基氨基酸衍生物。在我们的调查过程中，我们发现即使是远程保护基团对糖苷化的反应性和立体选择性也有显着影响。