(Z)-2-bromo-N-((1R,5R)-5-isopropyl-2-methylcyclohex-2-enyl)-6-(4-methoxybenzyloxy)-N-methylhex-2-enamide | 1561029-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-2-bromo-N-((1R,5R)-5-isopropyl-2-methylcyclohex-2-enyl)-6-(4-methoxybenzyloxy)-N-methylhex-2-enamide
• CAS: 1561029-84-2
• 化学式: C₂₅H₃₆BrNO₃
• 分子量: 478.47
• InChiKey: JVFNTNWJUBWITC-OWJMMQAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-N-((1R,5R)-5-isopropyl-2-methylcyclohex-2-enyl)-6-(4-methoxybenzyloxy)-N-methylhex-2-enamide 在 sodium hypochlorite 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 四丙基高钌酸铵 、 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 硼酸 、 palladium diacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2aR,2a1S,4R,9aS)-5-hydroxy-4-isopropyl-2,2a1-dimethyl-2a,2a1,3,4,7,8,9,9a-octahydro-1H-cyclohepta[cd]indole-1,6(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  分子内[3 + 2]环加成反应不对称合成茶碱A型生物碱的三环核

  摘要：

  据报道，不对称合成[5–6–7]三环系统是茶碱A型生物碱的主要特征，其特征是超人重排，Heck环化，分子内[3 + 2]环加成，非对映选择性加氢和Claisen重排。该方法能够将关键的羰基官能团以及多个立体异构中心安装在拥挤的多环骨架中。

  DOI：

  10.1021/ol403609c
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-bromo-6-(4-methoxybenzyloxy)hex-2-enoate 在 水 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (Z)-2-bromo-N-((1R,5R)-5-isopropyl-2-methylcyclohex-2-enyl)-6-(4-methoxybenzyloxy)-N-methylhex-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  分子内[3 + 2]环加成反应不对称合成茶碱A型生物碱的三环核

  摘要：

  据报道，不对称合成[5–6–7]三环系统是茶碱A型生物碱的主要特征，其特征是超人重排，Heck环化，分子内[3 + 2]环加成，非对映选择性加氢和Claisen重排。该方法能够将关键的羰基官能团以及多个立体异构中心安装在拥挤的多环骨架中。

  DOI：

  10.1021/ol403609c