3-diazo-5-methyl-1-oxa-5-azaspiro[5.5]undecane-2,4-dione | 1198573-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-diazo-5-methyl-1-oxa-5-azaspiro[5.5]undecane-2,4-dione
• CAS: 1198573-67-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₃
• 分子量: 223.232
• InChiKey: ZHUBPJDKVGUNIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  83.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 3-diazo-5-methyl-1-oxa-5-azaspiro[5.5]undecane-2,4-dione 在 辛酸铑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (6,6-cyclohexyl)7-trimethyl-1-phenyl-5-oxa-7-azaspiro[2.5]octane-4,8-dione 、 (6,6-cyclohexyl)7-trimethyl-1-phenyl-5-oxa-7-azaspiro[2.5]octane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  酰胺基团的反式导向能力：在合成1,1-二羧基环丙烷中启用对映体控制。反应开发，范围和合成应用

  摘要：

  在本文中，我们描述了通过金属催化的烯烃环丙烷化对1,1-环丙烷二酯对映选择性形成的努力。讨论了为实现这一目标而设想的策略，以及导致我们发现功能强大的跨平台交易的结果。Rh（II）催化的环丙烷化反应中酰胺基的定向能力。我们展示了此功能如何实现1,1-二羧基环丙烷衍生物的立体选择性合成的解决方案。讨论了范围和局限性，并论证了这些新形成的环丙烷显示出与1,1-环丙烷二酯相似的反应性。相反，可以从市售烯烃中分两步获得1，1-环丙烷二酯。该方法的潜在效用通过数个官能团转化及其在（S）-（+）-姜黄素，（S）-（+）-核苷，（S）-（+）-核苷醇，（+）-七茂烯，（±）-黄根醇和（±）-2-羟基cal烯。

  DOI：

  10.1021/jo902066y
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 环己酮 、 甲胺 在 乙酸酐 、 triflic azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.0h， 以21%的产率得到3-diazo-5-methyl-1-oxa-5-azaspiro[5.5]undecane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  酰胺基团的反式导向能力：在合成1,1-二羧基环丙烷中启用对映体控制。反应开发，范围和合成应用

  摘要：

  在本文中，我们描述了通过金属催化的烯烃环丙烷化对1,1-环丙烷二酯对映选择性形成的努力。讨论了为实现这一目标而设想的策略，以及导致我们发现功能强大的跨平台交易的结果。Rh（II）催化的环丙烷化反应中酰胺基的定向能力。我们展示了此功能如何实现1,1-二羧基环丙烷衍生物的立体选择性合成的解决方案。讨论了范围和局限性，并论证了这些新形成的环丙烷显示出与1,1-环丙烷二酯相似的反应性。相反，可以从市售烯烃中分两步获得1，1-环丙烷二酯。该方法的潜在效用通过数个官能团转化及其在（S）-（+）-姜黄素，（S）-（+）-核苷，（S）-（+）-核苷醇，（+）-七茂烯，（±）-黄根醇和（±）-2-羟基cal烯。

  DOI：

  10.1021/jo902066y