(Z)-16-methyl-11-heptadecenoic acid | 1287709-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-16-methyl-11-heptadecenoic acid
• 英文别名: (Z)-16-methylheptadec-11-enoic acid
• CAS: 1287709-39-0
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂
• 分子量: 282.467
• InChiKey: BSFXOVHBDGTEKI-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (Z)-16-methyl-11-heptadecenoic acid 在 盐酸 作用下， 生成 methyl (Z)-16-methyl-11-heptadecenoate
  参考文献：
  名称：

  (Z)-16-甲基-11-十七碳烯酸的首次全合成和抗利什曼原虫活性，这是一种来自海绵龙舌兰的新海洋脂肪酸 undata

  摘要：

  ( Z ) -16-甲基-11-十七碳烯酸是一种来自海绵龙蒿属植物的新型脂肪酸，其首次全合成分七个步骤完成，总产率为 44%。（三甲基甲硅烷基）乙炔的使用是合成的关键。基于我们实验室先前开发的策略，标题化合物的最佳合成路线是首先将（三甲基甲硅烷基）乙炔乙炔偶联到长链保护的 10-溴-1-癸醇，然后再将乙炔偶联到短链1-溴-4-甲基戊烷，这导致更高的产率。还首次提供了这种最近发现的脂肪酸和顺式脂肪酸的完整光谱数据建立了天然酸的双键立体化学。标题化合物显示出对杜氏利什曼原虫(IC 50  = 165.5 ± 23.4 μM) 的抗原生动物活性，并以 IC 50  = 62.3 ± 0.7 μM抑制利什曼原虫 DNA 拓扑异构酶 IB 酶 (LdTopIB) 。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2010.11.006
• 作为产物：
  描述：

  10-溴-1-癸醇 在 甲醇 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 194.03h， 生成 (Z)-16-methyl-11-heptadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  (Z)-16-甲基-11-十七碳烯酸的首次全合成和抗利什曼原虫活性，这是一种来自海绵龙舌兰的新海洋脂肪酸 undata

  摘要：

  ( Z ) -16-甲基-11-十七碳烯酸是一种来自海绵龙蒿属植物的新型脂肪酸，其首次全合成分七个步骤完成，总产率为 44%。（三甲基甲硅烷基）乙炔的使用是合成的关键。基于我们实验室先前开发的策略，标题化合物的最佳合成路线是首先将（三甲基甲硅烷基）乙炔乙炔偶联到长链保护的 10-溴-1-癸醇，然后再将乙炔偶联到短链1-溴-4-甲基戊烷，这导致更高的产率。还首次提供了这种最近发现的脂肪酸和顺式脂肪酸的完整光谱数据建立了天然酸的双键立体化学。标题化合物显示出对杜氏利什曼原虫(IC 50  = 165.5 ± 23.4 μM) 的抗原生动物活性，并以 IC 50  = 62.3 ± 0.7 μM抑制利什曼原虫 DNA 拓扑异构酶 IB 酶 (LdTopIB) 。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2010.11.006

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Anti‐Markovnikov Transfer Hydroiodination of Terminal Alkynes**
  作者：Philip Boehm、Niklas Kehl、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.202214071

  日期：2023.1.23

  We report a shuttle approach for the Rh-catalyzed anti-Markovnikov hydroiodination of terminal alkynes to vinyl iodides. For aliphatic alkynes, a ligand- and substrate-dependent stereodivergence is observable. The vinyl iodides are engaged in a variety of C−C and C−X bond-forming reactions. The method is used to shorten a synthetic sequence to a cis-fatty acid. Deuterium-labeling and stoichiometric

  我们报告了一种用于 Rh 催化的末端炔烃反马尔可夫尼科夫氢碘化为乙烯基碘化物的穿梭方法。对于脂肪族炔烃，可以观察到配体和底物依赖性立体分歧。乙烯基碘化物参与各种 C−C 和 C−X 键形成反应。该方法用于将合成序列缩短为顺式脂肪酸。氘标记和化学计量实验提供了对该机制的深入了解。
• SYNTHESE DE COMPOSE INSATURE RAMIFIE PAR METATHESE CROISEE
  申请人：Arkema France

  公开号：EP2953922B1

  公开（公告）日：2017-08-23
• First total synthesis and antileishmanial activity of (Z)-16-methyl-11-heptadecenoic acid, a new marine fatty acid from the sponge Dragmaxia undata
  作者：Néstor M. Carballeira、Nashbly Montano、Gabriel A. Cintrón、Carmary Márquez、Celia Fernández Rubio、Christopher Fernández Prada、Rafael Balaña-Fouce

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2010.11.006

  日期：2011.2

  The first total synthesis for the (Z)-16-methyl-11-heptadecenoic acid, a novel fatty acid from the sponge Dragmaxia undata, was accomplished in seven steps and in a 44% overall yield. The use of (trimethylsilyl)acetylene was key in the synthesis. Based on a previous developed strategy in our laboratory the best synthetic route towards the title compound was first acetylide coupling of (trimethylsilyl)acetylene

  ( Z ) -16-甲基-11-十七碳烯酸是一种来自海绵龙蒿属植物的新型脂肪酸，其首次全合成分七个步骤完成，总产率为 44%。（三甲基甲硅烷基）乙炔的使用是合成的关键。基于我们实验室先前开发的策略，标题化合物的最佳合成路线是首先将（三甲基甲硅烷基）乙炔乙炔偶联到长链保护的 10-溴-1-癸醇，然后再将乙炔偶联到短链1-溴-4-甲基戊烷，这导致更高的产率。还首次提供了这种最近发现的脂肪酸和顺式脂肪酸的完整光谱数据建立了天然酸的双键立体化学。标题化合物显示出对杜氏利什曼原虫(IC 50  = 165.5 ± 23.4 μM) 的抗原生动物活性，并以 IC 50  = 62.3 ± 0.7 μM抑制利什曼原虫 DNA 拓扑异构酶 IB 酶 (LdTopIB) 。