(2S,3S,4R,5R,8S,10R)-10-[N-methyl-N-(toluene-4-sulfonyl)amino]-2,3;5,8-bis-epoxy-4-methyltridecan-1-ol | 364597-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,8S,10R)-10-[N-methyl-N-(toluene-4-sulfonyl)amino]-2,3;5,8-bis-epoxy-4-methyltridecan-1-ol
• CAS: 364597-51-3
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₅S
• 分子量: 425.59
• InChiKey: YZFFILUGHZFKGA-ORHJNQCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  79.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,8S,10R)-10-[N-methyl-N-(toluene-4-sulfonyl)amino]-2,3;5,8-bis-epoxy-4-methyltridecan-1-ol 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (2R,3R,4R,5R,8S,10R)-2,4-dimethyl-5,8-epoxy-1,3-(carbonyldioxy)-10-[N-methyl-N-(toluene-4-sulfonyl)amino]tridecane
  参考文献：
  名称：

  帕马霉素607和壬酸甲酯的总合成：使用烯丙基斯坦酮通过远程立体控制制备的均烯丙基醇的立体选择性环化†

  摘要：

  发现在路易斯酸存在下，使用苯基硒烯基氯或邻苯二甲酰亚胺，由氯化锡（IV）介导的（Z）-均烯丙基醇的环化反应，然后还原性去除苯基硒烯基，可得到具有优异立体控制的2,5-顺式-二取代四氢呋喃。 。使用该程序，通过锡（IV）立体选择性地制备了（2 S，4 S，8 R，6 Z）-9-苄氧基-2-叔丁基二苯基甲硅烷基氧基-8-甲基非-6-烯-4-醇（11））之间的氯化物促进反应（R）-5-苄氧基-4-甲基戊-2-烯基（三丁基）锡烷（3）和（S）-3-叔丁基二苯基甲硅烷基氧基丁醛（10），得到（2 S，3 R，6 S，8 S）-1脱硒后的-苄氧基-8-叔丁基二苯基甲硅烷氧基-3，6-环氧-2-甲基壬烷（13）。将该四氢呋喃选择性地脱保护，氧化和酯化，得到非乳酸甲酯（2）。已经建立了2，5-顺式-二取代的四氢呋喃的这种合成，将其用于完成帕马霉素607（1）的合成。（2 S，3 R从（R）立体选择性地制备，6S，8R）-1-苄氧基-8-

  DOI：

  10.1039/c2ob26801a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2E)-hex-2-enoate 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 偶氮二异丁腈 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 甲酸 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 甲酸铵 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R,8S,10R)-10-[N-methyl-N-(toluene-4-sulfonyl)amino]-2,3;5,8-bis-epoxy-4-methyltridecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  帕马霉素607的全合成：远程不对称诱导在有机合成中的应用

  摘要：

  描述了帕马霉素607 1的全合成。C（1）–C（18）片段的合成涉及（3 R）-3-（N-甲基）甲苯磺酰基氨基己醛18与烯丙基锡烷4之间氯化锡（IV）促进的反应，然后环化并还原除去苯基硒基得到四氢呋喃20，将其转化为醛21。在该醛中向该醛中醛化衍生自2，6-二甲基苯基丙酸酯的烯醇锂，然后进行O-甲硅烷基化，得到甲硅烷基醚25作为主要产物。将其转化为醛31其与二锡烷4反应，环化和还原得到双-四氢呋喃33。交换N-保护基，氢解和氧化，然后得到酸34。这使用醇酯化42，它已经从醛制备35和锡烷ENT - 4使用类似于化学，得到酯43。脱保护，得到开环-酸44和环化，Ñ -deprotection和Ñ -methylation给pamamycin 607 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00921-2