((3S,3aR,4S,5S)-3-tert-Butoxy-4-hydroxy-3a,8-dimethyl-1,2,3,3a,4,5,6,8a-octahydro-azulen-5-yl)-acetonitrile | 83298-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3S,3aR,4S,5S)-3-tert-Butoxy-4-hydroxy-3a,8-dimethyl-1,2,3,3a,4,5,6,8a-octahydro-azulen-5-yl)-acetonitrile
• CAS: 83298-37-7
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₂
• 分子量: 291.434
• InChiKey: PDOXNIAKSOJHNZ-HWGHSDAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  53.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3S,3aR,4S,5S)-3-tert-Butoxy-4-hydroxy-3a,8-dimethyl-1,2,3,3a,4,5,6,8a-octahydro-azulen-5-yl)-acetonitrile 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 生成 (3aS,9S,9aS,9bS)-9-tert-Butoxy-6,9a-dimethyl-3a,4,6a,7,8,9,9a,9b-octahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-内酯环化的优异方法：分子内：共轭腈的烷氧基氢化还原

  摘要：

  与环外α，β-不饱和腈相邻的乙酸盐基团的金属氢化物还原生成烷氧基氢化物，这些化合物执行立体定向的分子内氢化物转移至共轭体系的β位；如此形成的γ-羟基腈的水解，在内酯化后产生-融合的γ-丁内酯，其相对立体化学源自原始乙酸酯的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87413-4
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,3aS,4S)-3-tert-butoxy-5-[1-cyano-meth-(E)-ylidene]-3a,8-dimethyl-1,2,3,3a,4,5,6,8a-octahydro-azulen-4-yl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到((3S,3aR,4S,5S)-3-tert-Butoxy-4-hydroxy-3a,8-dimethyl-1,2,3,3a,4,5,6,8a-octahydro-azulen-5-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  γ-内酯环化的优异方法：分子内：共轭腈的烷氧基氢化还原

  摘要：

  与环外α，β-不饱和腈相邻的乙酸盐基团的金属氢化物还原生成烷氧基氢化物，这些化合物执行立体定向的分子内氢化物转移至共轭体系的β位；如此形成的γ-羟基腈的水解，在内酯化后产生-融合的γ-丁内酯，其相对立体化学源自原始乙酸酯的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87413-4