Methyl 4,5-dimethoxy-6-[2-(5-methyl-5-triethylsilyloxyhexyl)-1,3-thiazol-4-yl]pyridine-2-carboxylate | 510767-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Methyl 4,5-dimethoxy-6-[2-(5-methyl-5-triethylsilyloxyhexyl)-1,3-thiazol-4-yl]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 510767-18-7
• 化学式: C₂₅H₄₀N₂O₅SSi
• 分子量: 508.755
• InChiKey: CSINMTZHTFLWOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4,5-dimethoxy-6-[2-(5-methyl-5-triethylsilyloxyhexyl)-1,3-thiazol-4-yl]pyridine-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 WS 75624 A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Naturally Occurring Endothelin Converting Enzyme (ECE) Inhibitor WS 75624 A

  摘要：

  ECE 抑制剂 WS 75624 A（1a）是通过聚合策略合成的。2,4-二溴噻唑（2）作为中心结构单元，经历了连续的交叉耦合反应。在第一个 C-C 键形成步骤中，它的碳原子 C-2 被来自碘化物 8 的 C7-烷基氯化锌取代（产率 85%）。在第二步中，中间体 4-溴噻唑 9 转化为相应的锡烷 10，锡烷 10 在碳原子 C-4 处与 2-碘吡啶 6 发生偶联反应（收率为 75%）。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35568
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-4-methoxypyridine-2-carboxylic acid methyl ester 在 碘 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 57.17h， 生成 Methyl 4,5-dimethoxy-6-[2-(5-methyl-5-triethylsilyloxyhexyl)-1,3-thiazol-4-yl]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Naturally Occurring Endothelin Converting Enzyme (ECE) Inhibitor WS 75624 A

  摘要：

  ECE 抑制剂 WS 75624 A（1a）是通过聚合策略合成的。2,4-二溴噻唑（2）作为中心结构单元，经历了连续的交叉耦合反应。在第一个 C-C 键形成步骤中，它的碳原子 C-2 被来自碘化物 8 的 C7-烷基氯化锌取代（产率 85%）。在第二步中，中间体 4-溴噻唑 9 转化为相应的锡烷 10，锡烷 10 在碳原子 C-4 处与 2-碘吡啶 6 发生偶联反应（收率为 75%）。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35568

文献信息

• Total Synthesis of the Naturally Occurring Endothelin Converting Enzyme (ECE) Inhibitor WS 75624 A
  作者：Thorsten Bach、Stefan Heuser

  DOI：10.1055/s-2002-35568

  日期：——

  The ECE inhibitor WS 75624 A (1a) was synthesized following a convergent strategy. 2,4-Dibromothiazole (2) served as the central building block, which underwent consecutive cross-coupling reactions. In the first C-C bond formation step, it was substituted at carbon atom C-2 by a C7-alkylzinc chloride derived from iodide 8 (85% yield). In the second step, the intermediate 4-bromothiazole 9 was converted to the corresponding stannane 10 which was coupled at carbon atom C-4 to the 2-iodopyridine 6 (75% yield).

  ECE 抑制剂 WS 75624 A（1a）是通过聚合策略合成的。2,4-二溴噻唑（2）作为中心结构单元，经历了连续的交叉耦合反应。在第一个 C-C 键形成步骤中，它的碳原子 C-2 被来自碘化物 8 的 C7-烷基氯化锌取代（产率 85%）。在第二步中，中间体 4-溴噻唑 9 转化为相应的锡烷 10，锡烷 10 在碳原子 C-4 处与 2-碘吡啶 6 发生偶联反应（收率为 75%）。