3-(2,5-dimethoxyphenacyl)thiazolidine-2,4-dione | 247135-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,5-dimethoxyphenacyl)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-[2-(2,5-Dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 247135-03-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅S
• 分子量: 295.316
• InChiKey: XGRPEIGJCDIDMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  khellin-2-carboxaldehyde 、 3-(2,5-dimethoxyphenacyl)thiazolidine-2,4-dione 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以44.6%的产率得到3-[2-(2,5-dimethoxy-phenyl)-2-oxo-ethyl]-5-(5,8-dimethoxy-4',5'-furo-6,7-chromone-2-ylmethylenyl)-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Bozdag-Duendar, Oya; Verspohl, Eugen J.; Waheed, Abdul, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2003, vol. 53, # 12, p. 831 - 836

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 2-溴-2',5'-二甲氧基苯乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(2,5-dimethoxyphenacyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Bozdag-Duendar, Oya; Verspohl, Eugen J.; Waheed, Abdul, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2003, vol. 53, # 12, p. 831 - 836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antimicrobial evaluation of some 3-(substituted phenacyl)-5-[4′-(4H-4-oxo-1-benzopyran-2-yl)-benzylidene]-2,4-thiazolidinediones
  作者：Meral Tunçbilek、Nurten Altanlar

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00054-3

  日期：1999.7

  Synthesis and in vitro antimicrobial activity of some 3-(substituted phenacyl)-5-[4'(4H-4-oxo-1-benzopyran-2-yl)-benzylidene]-2-4- thiazolidinedione derivatives are described. These products were synthesized by the Knoevenagel reaction from 4'-flavone carboxaldehyde and 3-substituted phenacyl-2,4-thiazolidinediones.

  描述了一些3-（取代的苯甲酰基）-5- [4'（4H-4-氧代-1-苯并吡喃-2-基）-亚苄基] -2-4-噻唑烷二酮衍生物的合成和体外抗菌活性。这些产物通过Knoevenagel反应由4'-黄酮羧醛和3-取代的苯甲酰基-2,4-噻唑烷二酮合成。
• Synthesis of New 3-(Substituted Phenacyl)-5-[3′-(4H-4-oxo-1-benzopyran-2-yl)-benzylidene]-2,4-thiazolidinediones and their Antimicrobial Activity
  作者：Meral Tuncbilek、Nurten Altanlar

  DOI：10.1002/ardp.200500180

  日期：2006.4

  Synthesis of 3‐(3‐nitrophenacyl)thiazolidine‐2,4‐dione 2g and 3‐(substituted phenacyl)‐5‐[3′‐(4H‐4‐oxo‐1‐benzopyran‐2‐yl)‐benzylidene]‐2,4‐thiazolidinediones 4a–g are reported in this paper. These compounds 4a–g were prepared from 3′‐flavone carboxaldehyde and 3‐substituted phenacyl‐2,4‐thiazolidinediones using Knoevenagel reaction. The structures of all compounds were confirmed by IR, 1H‐NMR, mass

  合成 3- (3- nitrophenacyl) thiazolidine - 2,4- dione 2g and 3- (located phenacyl) -5- [3' - (4H - 4 - oxo - 1 - benzopyran - 2 - yl) -benzylidene] -本文报道了 2,4-噻唑烷二酮 4a – g。这些化合物 4a-g 是使用 Knoevenagel 反应从 3'-黄酮甲醛和 3-取代苯甲酰基-2,4-噻唑烷二酮制备的。所有化合物的结构均通过 IR、1H NMR、质谱数据和元素分析确认。评估了分子 4a-g 对金黄色葡萄球菌、白色念珠菌、克柔念珠菌、光滑念珠菌和近平滑念珠菌的体外抗菌活性。与氟康唑相比，化合物 4c 和 4f 对克柔念珠菌和光滑念珠菌显示出更好的抑制活性。
• Ayhan-Kilcigil, Guelguen; Altanlar, Nurten, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2000, vol. 50, # 2, p. 154 - 157
  作者：Ayhan-Kilcigil, Guelguen、Altanlar, Nurten

  DOI：——

  日期：——
• Bozdag-Duendar, Oya; Verspohl, Eugen J.; Waheed, Abdul, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2003, vol. 53, # 12, p. 831 - 836
  作者：Bozdag-Duendar, Oya、Verspohl, Eugen J.、Waheed, Abdul、Ertan, Rahmiye

  DOI：——

  日期：——