(2R,4S,5R)-2-methyl-4-nitro-5-phenylcyclohexan-1-one | 140237-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5R)-2-methyl-4-nitro-5-phenylcyclohexan-1-one
• CAS: 140237-15-6；140237-45-2；140237-79-2；140237-80-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: TVJHNOPGUORZGI-JLLWLGSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-甲基-1,3-丁二烯-2-基)吗啉 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,4S,5R)-2-methyl-4-nitro-5-phenylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Barluenga, Jose; Aznar, Fernando; Cabal, Maria-Paz, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 633 - 638

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of 4-Nitrocyclohexanones by [4+2] Cycloaddition of a Chiral 2-Aminobutadiene to Nitroalkenes
  作者：Dieter Enders、Oliver Meyer、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-1992-26349

  日期：——

  The Diels-Alder reaction of 3-[(S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-1,3-butadiene [(S)-3] with 2-aryl-1-nitroethenes afforded, after hydrolysis, the 5-aryl-2-methyl substituted 4-nitrocyclohexanones (R,S,R)-5 in excellent enantiomeric purities (ee = 95-99 %) and with high diastereoselectivities (ds = 75-95 %).

  3-[(S)-2-(甲氧基甲基)pyrrolidin-1-yl]-1,3-丁二烯[(S)-3]与2-芳基-1-硝基乙烯的戴尔斯-阿尔德反应经水解后，得到5-芳基-2-甲基取代的4-硝基环己酮(R,S,R)-5，具有优异的对映体纯度（ee = 95-99%）和高的差向选择性（ds = 75-95%）。

表征谱图