khellin-2-carboxaldehyde | 93454-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: khellin-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 4,9-dimethoxy-5-oxo-5H-furo[3,2-g]chromene-7-carbaldehyde；4,9-Dimethoxy-5-oxopyrano[5,6-f][1]benzoxole-7-carbaldehyde；4,9-dimethoxy-5-oxofuro[3,2-g]chromene-7-carbaldehyde
• CAS: 93454-52-5
• 化学式: C₁₄H₁₀O₆
• 分子量: 274.23
• InChiKey: JMURPBPIMKJVAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  khellin-2-carboxaldehyde 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到阿米醇
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and chemistry of functionalized furochromones. 2. The synthesis, Sommelet-Hauser rearrangement, and conversion of 4,9-dimethoxy-7-[(methylthio)methyl]-5H-furo(3,2-g)benzopyran-5-one to ammiol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00200a002
• 作为产物：
  描述：

  凯林 在 硫酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 khellin-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃酮衍生物：合成和抗癌活性研究

  摘要：

  药用植物提取物已在整个人类历史上用于医学目的。在这项研究中，选择了具有呋喃苯醌结构的凯勒琳，其是从著名的传统药用植物中获得的。合成了一系列呋喃苯甲酰基化合物（K1 - K14）以具有抗癌活性。呋喃苯甲酰基化合物（K1 - K14）是通过取代的2,4-噻唑烷二酮（Ia - j）/若丹宁（Ik - n）与Khellin-2-羧醛（V）的Knoevenagel反应合成的），并在22种癌细胞系中研究了它们的细胞毒性，这些癌细胞系来自肝脏，乳房，结肠和子宫颈等组织。第一步，将两种肝细胞癌细胞系Huh7和PLC / PRF / 5（Alexander细胞）分别用10μM的化合物处理72小时，然后进行磺基罗丹明B检测以分析其抗生长活性。乙基2-（5-（（（4,9-二甲氧基-5-氧代-5 H-呋喃[3,2 - g ]铬n-7-基）亚甲基）-4-氧代-2-硫代噻唑并恶唑烷-3-基）乙酸盐（K11）被发现是初

  DOI：

  10.1002/jhet.3508

文献信息

• Ragab; Eid; El-Tawab, Pharmazie, 1997, vol. 52, # 12, p. 926 - 929
  作者：Ragab、Eid、El-Tawab

  DOI：——

  日期：——
• Bozdag-Duendar, Oya; Verspohl, Eugen J.; Waheed, Abdul, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2003, vol. 53, # 12, p. 831 - 836
  作者：Bozdag-Duendar, Oya、Verspohl, Eugen J.、Waheed, Abdul、Ertan, Rahmiye

  DOI：——

  日期：——