2-acetamido-1-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose | 4171-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-1-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• CAS: 4171-78-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₇
• 分子量: 325.318
• InChiKey: IYUCPJCKMVRIDK-HVNMYJMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  125.32
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 、 2-methyl-(1,2-dideoxy-α-D-glucopyranoso)-[2,1-d]-2-oxazoline 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.66 MPa 条件下， 反应 0.55h， 生成 2-acetamido-1-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Straightforward Synthesis of 2-Acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl Esters under Microwave Conditions

  摘要：

  在无催化剂的微波条件下，从未加保护的 GlcNAc噁唑啉直接合成了 2-乙酰氨基-2-脱氧-δ²-d-吡喃葡萄糖酯。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218358

文献信息

• Glycosyl benzoates as novel substrates for glycosynthases
  作者：Sabrina de Lorenzo、Lauriane Pillet、David Lim、Francesca Paradisi

  DOI：10.1039/d3ob00979c

  日期：——

  The development of a procedure for the one-pot synthesis of glycosyl benzoates directly from unprotected sugars in aqueous media using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolium chloride (DMC), thiobenzoic acid, and triethylamine is reported. These glycosyl donors are excellent substrates for wild-type and mutant glycosidases. β-Glucosyl benzoate was hydrolysed by the GH1 β-glucosidase derived from Halothermothrix

  据报道，使用 2-氯-1,3-二甲基咪唑氯化物 (DMC)、硫代苯甲酸和三乙胺，在水介质中直接从未受保护的糖一锅合成糖基苯甲酸酯的方法已被报道。这些糖基供体是野生型和突变型糖苷酶的极好底物。β-葡萄糖基苯甲酸酯被源自Halothermothrix orenii ( Hor GH1) 的 GH1 β-葡萄糖苷酶水解。随后在硫连接酶介导的对硝基苯硫酚糖基化中使用该底物，证明了与对硝基苯酚对应物相比，它们作为供体的优越性，具有出色的转化率。使用一系列芳烃亲核试剂，我们还证明了 β-葡萄糖基苯甲酸酯向相应的对硝基​​苯基和硫代糖苷的良好转化率（高达 94% ）。