N4-[α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[α-D-mannopyranosyl-(1->6)]-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-N2-(benzyloxycarbonyl)-L-asparagine methyl ester | 1065009-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N4-[α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[α-D-mannopyranosyl-(1->6)]-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-N2-(benzyloxycarbonyl)-L-asparagine methyl ester
• CAS: 1065009-06-4
• 化学式: C₄₇H₇₂N₄O₃₀
• 分子量: 1173.1
• InChiKey: KIYZMXPUJCFVHK-GBDMAPCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.66
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  518.22
• 氢给体数：
  18.0
• 氢受体数：
  30.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Nα-(benzyloxycarbonyl)-Nγ-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-asparagine O-methyl ester 、 2-methyl-[α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[α-D-mannopyranosyl-(1->6)]-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano]-[2,1-d]oxazoline 在 endohexosaminidase M 作用下， 反应 3.0h， 以70%的产率得到N4-[α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[α-D-mannopyranosyl-(1->6)]-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-N2-(benzyloxycarbonyl)-L-asparagine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  内己糖胺酶催化的恶唑啉供体糖基化：催化效率和可逆性的微调。

  摘要：

  合成了一系列完整的恶唑啉二糖、三糖、四糖和六糖，对应于 N-连接糖蛋白高甘露糖聚糖的核心部分，以及相应的含有中心葡萄糖单元的寡糖，并作为糖基供体进行了测试。由内己糖胺酶 M (Endo M)、A (Endo A) 和 H (Endo H) 催化的 GlcNAcAsn 糖基氨基酸的糖基化。虽然 Endo H 没有催化任何糖基化反应，但 Endo M 和 Endo A 都有效地催化了糖基化，这些糖基化不仅限于包含 Manbeta(1-->4)GlcNAc 链接的供体。精确的结构活性关系和时间进程研究揭示了与所用酶和精确恶唑啉结构相关的合成过程效率的微调。Endo M 和 Endo A 均可实现有效的不可逆糖基化，进一步证明使用结构修饰的恶唑啉供体作为过渡态模拟物以促进酶催化合成，同时防止产物水解；在这些情况下，酶表现出“糖基连接酶”活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200800365