2(R),4(S)-dimethyl-3(R)-ethynyl-γ-butyrolactone | 162612-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2(R),4(S)-dimethyl-3(R)-ethynyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: (3R,4R,5S)-4-Ethynyl-3,5-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 162612-26-2
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: PPIVDUXQFCZCLI-VQVTYTSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44.5-45.5 °C
• 沸点：
  225.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R),4(S)-dimethyl-3(R)-ethynyl-γ-butyrolactone 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S)-2,4-Dimethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-邻苯二甲酸的对映选择性合成

  摘要：

  （+）-和（-）-邻苯二甲酸（1）已通过对映异构选择性的方式由乙炔酸26（或ent-26 ）通过三步法制备，该过程涉及内酯化，C 3的差向异构化和氧化裂解。使用Nicholas-Schreiber反应获得作为单一对映异构体的26。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01941-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-2-methyl-pent-4-ynoic acid 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到2(R),4(S)-dimethyl-3(R)-ethynyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  明确合成植物色素的环A，B二氢吡咯烷酮

  摘要：

  Dihydropyrromethenone 1b（R =对甲氧基苄基），潜在的前体，用于合成植物色素（3），已从对映体纯的形式制备，从同型手性炔内酯18开始。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00032-8

文献信息

• Dihydropyrromethenones by Pd(0)-Mediated Coupling of Iodopyrroles and Acetylenic Amides. Synthesis of the A,B-Ring Segment of Phytochrome
  作者：Peter A. Jacobi、Jiasheng Guo、S. Rajeswari、Wanjun Zheng

  DOI：10.1021/jo970289b

  日期：1997.5.1

  Dihydropyrromethenone derivative 32b, which constitutes the A,B-ring segment of phytochrome (6), has been prepared in enantiomerically pure form beginning with acetylenic amide 47b and iodopyrrole 27. The key steps involved the TBAF-catalyzed 5-exo-dig cyclization of the acetylenic pyrrole 48b, followed by thia-Mitsunobu inversion of the resulting alcohol derivative 31b.
• Toward the Synthesis of Biologically Important Chlorins, Isobacteriochlorins, and Corrins. Cyclic Enamides from Acetylenic Amides
  作者：Peter A. Jacobi、Harry L. Brielmann、Sheila I. Hauck

  DOI：10.1021/jo960428+

  日期：1996.1.1

  Cyclic enamides 1 of a type useful in the synthesis of naturally occurring chlorins, isobacteriochlorins, and corrins have been prepared by a process involving 5-exo-dig cyclization of the appropriate acetylenic amides 11. The desired cyclization is catalyzed by either n-Bu(4)NF or LiAl-(NHBn)(4).