3-ethoxy-5-iodo-1H-pyrazole | 1207431-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethoxy-5-iodo-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-iodopyrazole；5-iodo-3-ethoxypyrazole
• CAS: 1207431-92-2
• 化学式: C₅H₇IN₂O
• 分子量: 238.028
• InChiKey: MNAXEYCEGXEKQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <50 °C
• 沸点：
  344.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-5-iodo-1H-pyrazole 、 bromozinc(1+),methanidylbenzene 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到5-benzyl-3-ethoxy-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  5-碘-3-乙氧基吡唑：新化学实体的切入点

  摘要：

  我们的计划侧重于制备新的吡唑衍生物，使我们在此报告了3-乙氧基-1 H-吡唑-4-羧酸乙酯的原始且简化的制备方法。这基于肼一盐酸盐和2-（乙氧基亚甲基）丙二酸二乙酯的反应。该关键化合物的进一步转化使得可以制备两种可能的碘代异构体，即3-乙氧基-4-碘和3-乙氧基-5-碘-1 H吡唑 这些化合物为快速获得许多原始的吡唑系列开辟了道路。作为说明，我们在此报告有关N-芳基化的选择性，方法是使用Lam和Cham方法，通过使用Suzuki-Miyaura反应以及其中一些3-乙氧基吡唑衍生物的C4-C5和C5-芳基化以及C5-苄基化通过根岸反应进行反应。其次是乙氧基的水解，这导致了相应的吡唑-3-酮衍生物。作为这项工作的结论，我们对2-（乙氧基亚甲基）丙二酸二乙酯与甲基，苄基或苯基肼的盐酸盐之间的缩合的区域化学进行了研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200903442
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-4-iodo-1H-pyrazole 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 氧气 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 3-ethoxy-5-iodo-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  简单制备4和5碘代吡唑作为有用的结构单元

  摘要：

  吡唑核最近已成为作物科学和肿瘤学研究领域的复发支架。我们在这里报告了一系列4-和5-碘代吡唑衍生物的制备，例如4-碘-3-三氟甲基吡唑或乙基5-碘-4-羧基-3-三氟甲基吡唑。这项工作为人们提供了许多新的吡唑衍生物的途径，包括16种碘化结构单元中的11种，从而为具有吡唑核的新化学实体提供了途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.029

文献信息

• Alkoxypyrazoles and the process for their preparation
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP2151434A1

  公开（公告）日：2010-02-10

  The present invention relates to a process for the preparation of alkoxypyrazoles and new alkoxypyrazole compounds.

  本发明涉及一种制备烷氧基吡唑和新烷氧基吡唑化合物的方法。
• N-arylation of 3-alkoxypyrazoles, the case of the pyridines
  作者：Sandrine Guillou、Frédéric J. Bonhomme、Di Betina Chahine、Olivier Nesme、Yves L. Janin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.032

  日期：2010.4

  In the course of a research program focused on the preparation of libraries of new chemical entities derived from 3-alkoxypyrazoles, we studied their N-pyridylation using 2, 3 or 4-bromopyridines This was achieved using Cristau and Taillefer copper-catalyzed arylation method and mostly led to the 3-alkoxy-1H-pyrazol-1-yl pyridine isomer along with lesser amount of the alternative 5-alkoxy-1H-pyrazol-1-yl pyridine The structures of these isomers were often established via their chemical tansformations and sometimes recourse to unambiguous synthetic routes for comparison purposes The alternative use of 2-fluoropyridine-based arylation was also investigated and lifted some of the limitations encountered in the course of this study (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved