trideca-4-yn-1-ol | 25593-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trideca-4-yn-1-ol
• 英文别名: tridec-4-yn-1-ol；4-tridecyn-1-ol；Tridec-(4)-in-(1)-ol
• CAS: 25593-81-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: MAPVTTUJJHQITK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25.6°C (estimate)
• 沸点：
  303.24°C (rough estimate)
• 密度：
  0.7912 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trideca-4-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 lithium 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氨 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 诱虫烯
  参考文献：
  名称：

  方便地还原二烷基化的甲苯磺酰基甲基异氰化物

  摘要：

  二烷基化的甲苯磺酰基甲基异氰化物已方便地在液态氨中用锂还原为相应的烃。该方法已成功用于合成（Z）-9-三苯三酚-普通家蝇的性信息素。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80057-x
• 作为产物：
  描述：

  2-Tridec-4-ynyloxy-tetrahydro-pyran 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 trideca-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Srivastava, Prem C.; Knapp, Furn F.; Kabalka, George W., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 38, p. 49 - 58

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroborations, reductions and reductive iodinations using BHI2: N(C2H5)2Ph Complex
  作者：Ch. Kishan Reddy、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80500-7

  日期：1992.1

  useful for hydroboration of alkenes, reduction of amides, iodination of alcohols, reductive iodination of carboxylic acids, aldehydes and ketones. Selective hydroboration of monosubstituted olefin over disubstituted olefinic moiety and terminal olefins over internal alkyne moiety have been achieved using this reagent. Carboxylic esters and nitriles are not affected by this reagent. Selective hydroboration

  通过BH 3：N（C 2 H 5）2 Ph与I 2反应制备的BHI 2：N（C 2 H 5）2 Ph络合物可以用于烯烃的硼氢化，酰胺的还原，醇的碘化，羧酸，醛和酮的还原碘化。使用该试剂已经实现了在二取代的烯烃部分上的单取代烯烃和在内部炔烃部分上的末端烯烃的选择性氢硼化。羧酸酯和腈不受该试剂的影响。在酯和腈官能团的存在下，实现了1-烯烃的选择性硼氢化和环己酮的选择性还原碘化。
• A convenient reduction of alkylated tosylmethyl isocyanides
  作者：J.S. Yodov、P.Satyanarayana Ready、Bhalchandra V. Joshi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86095-6

  日期：1988.1

  A convenient and simple method for the reduction of mono- and diatkylated tosylmethyl isocyanides with lithium in liquid ammonia to corresponding hydrocarbons is described. The utility of this methodology adopted in the synthesis of tricos-9Z-ene. (7g), a. sex pheromone of common house fly, (-)-1S.5R, 7S-exo-brevicomin (17), an antipode of sex pheromone of Western pine beetle and (4S,5S)-5-hydroxy-4-decanolide

  描述了一种方便和简单的方法，用于在液态氨中用锂将单和二烷基化的甲苯磺酰基甲基异氰化物还原为相应的烃。在Tricos-9Z-ene的合成中采用了这种方法。（7克）普通家蝇的性信息素，（-）-1S.5R，7S-exo-brevicomin（17），西松甲虫性信息素的对映体和（4S，5S）-5-羟基-4-癸内酯（L-因子，19），一种用于白细胞霉素生物合成的拟议的自动调节剂。
• Pd(II)-Hydrotalcite-Catalyzed Selective Oxidation of Alcohols Using Molecular Oxygen
  作者：Nobuyuki Kakiuchi、Takahiro Nishimura、Masashi Inoue、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.74.165

  日期：2001.1

  noteworthy that the catalyst is also applicable to the oxidation of unsaturated alcohols such as geraniol and nerol without any isomerization of an alkenic part. Another characteristic property of this heterogeneous catalyst is that a shape selectivity depending on the structure of alcohols is observed in some cases. The catalyst also has advantages such as ease of handling, easy preparation, and reusability

  一种新型的多相钯催化剂，钯负载水滑石[Pd(II)-水滑石]，已被合成。发现该催化剂对于使用分子氧作为唯一氧化剂的多种醇的氧化是有效的。在该催化系统中，各种醇很容易选择性地转化为相应的醛或酮，产率高到极好。值得注意的是，该催化剂也适用于不饱和醇如香叶醇和橙花醇的氧化，而不会发生任何烯烃部分的异构化。这种多相催化剂的另一个特性是在某些情况下观察到取决于醇结构的形状选择性。该催化剂还具有易处理、易制备、可多次重复使用等优点。
• Reddy, P.Satyanarayana; Yadav, J.S., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 4, p. 327 - 332
  作者：Reddy, P.Satyanarayana、Yadav, J.S.

  DOI：——

  日期：——
• Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 3283 - 3292
  作者：Bohlmann,F. et al.

  DOI：——

  日期：——