2-Tridec-4-ynyloxy-tetrahydro-pyran | 165373-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-Tridec-4-ynyloxy-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 2-Tridec-4-ynoxyoxane
• CAS: 165373-73-9
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: DDKDEKXEYSAQFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Tridec-4-ynyloxy-tetrahydro-pyran 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 trideca-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Srivastava, Prem C.; Knapp, Furn F.; Kabalka, George W., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 38, p. 49 - 58

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 盐酸 、 Li⁽¹⁺⁾*H₂N^(1-)*H₃N 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-Tridec-4-ynyloxy-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Srivastava, Prem C.; Knapp, Furn F.; Kabalka, George W., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 38, p. 49 - 58

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Direct Alkylation of Terminal Alkynes at Room Temperature: A Hemilabile Pincer Ligand Enhances Catalytic Activity
  作者：Pablo M. Pérez García、Peng Ren、Rosario Scopelliti、Xile Hu

  DOI：10.1021/cs501502u

  日期：2015.2.6

  we describe the design and development a new nickel pincer complex that catalyzes the direct coupling of primary alkyl halides with terminal alkynes at room temperature. The catalysis has a good substrate scope and high functional group tolerance. Kinetic data suggest that the new pincer ligand is hemilabile, and the dissociation of a labile amine donor is the turnover-determining step of the catalysis

  卤代烷与末端炔烃的直接偶联提供了有效且流线型的烷基取代炔烃的途径，烷基取代炔烃是重要的合成中间体，生物活性分子和有机材料。然而，直到现在，用于该反应的催化方法还很少，并且尚未报道详细的机理研究。在这里，我们描述了设计和开发一种新的镍钳配合物，该配合物在室温下催化伯烷基卤化物与末端炔烃的直接偶联。该催化作用具有良好的底物范围和高的官能团耐受性。动力学数据表明，新的钳位配体是半不稳定的，并且不稳定的胺供体的离解是催化的周转决定步骤。中间体Ni-炔基物质已被分离并在结构上进行了表征。该物种的反应性使人们深入了解了用于烷基卤化物活化的活性物种的性质。
• Formal Total Synthesis of (+)-Citrafungin A
  作者：Sammi Tsegay、Helmut Hügel、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1071/ch09182

  日期：——

  inhibitor (+)-citrafungin A 1 is described. The key steps include a selective vinyl anion addition of the anion derived from iodide 10 to the lactone 9 and lactonization/selective deprotection of the allylic alcohols 8 and 23 to afford the citrafungin lactone. Esterification with the isocitrate 6 afforded citrafungin A tetra-t-butyl ester 5 which completed the formal total synthesis.

  描述了真菌GGTase I抑制剂（+）-西拉芬净A 1的正式全合成。关键步骤包括将来自碘化物10的阴离子选择性乙烯基阴离子加到内酯9中，以及将烯丙醇8和23进行内酯化/选择性脱保护，以得到西他芬净内酯。酯化与异柠檬酸6得到citrafungin甲四吨丁基酯5即完成了正式的全合成。
• Srivastava, Prem C.; Knapp, Furn F.; Kabalka, George W., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 38, p. 49 - 58
  作者：Srivastava, Prem C.、Knapp, Furn F.、Kabalka, George W.

  DOI：——

  日期：——