bis(3-chloro-2-hydroxypropyl)-n-octadecylamine | 1636-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: bis(3-chloro-2-hydroxypropyl)-n-octadecylamine
• 英文别名: 1-chloro-3-[(3-chloro-2-hydroxypropyl)-octadecylamino]propan-2-ol
• CAS: 1636-54-0
• 化学式: C₂₄H₄₉Cl₂NO₂
• 分子量: 454.565
• InChiKey: WPILTEVYPQFUAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C
• 沸点：
  555.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-chloro-2-hydroxypropyl)-n-octadecylamine 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  毛髪処理剤

  摘要：

  为损伤毛提供从潮湿到干燥时的良好手感、光滑度和涂层感的头发处理剂。具有1个以上至5个以下氨基的分子，其中该氨基与特定的第四级铵阳离子含基结合，该分子中的氨基数和第四级铵阳离子数的总和为2至10，不包括含有碳的第四级铵阳离子含基中的碳数为0至24的化合物，或含有其盐的头发处理剂。

  公开号：

  JP2017052724A
• 作为产物：
  描述：

  十八胺 、 环氧氯丙烷 以 乙醇 为溶剂， 35.0~37.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 77.0h， 生成 bis(3-chloro-2-hydroxypropyl)-n-octadecylamine
  参考文献：
  名称：

  毛髪処理剤

  摘要：

  为损伤毛提供从潮湿到干燥时的良好手感、光滑度和涂层感的头发处理剂。具有1个以上至5个以下氨基的分子，其中该氨基与特定的第四级铵阳离子含基结合，该分子中的氨基数和第四级铵阳离子数的总和为2至10，不包括含有碳的第四级铵阳离子含基中的碳数为0至24的化合物，或含有其盐的头发处理剂。

  公开号：

  JP2017052724A

文献信息

• 一种双（1-氯-N-羟乙基吗啉鎓-2-羟基丙基）正十八烷胺季铵盐及其制备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN106554327A

  公开（公告）日：2017-04-05

  本发明公开了一种双(1‑氯‑N‑羟乙基吗啉鎓‑2‑羟基丙基)正十八烷胺季铵盐及其制备方法，先向三口烧瓶中加入十八胺和无水乙醇，不断搅拌，升温后加入环氧氯丙烷，充分反应，得中间体双(1‑氯‑2‑羟基丙基)正十八烷基胺，再在另一烧瓶中加入上述制得的中间体、N‑羟乙基吗啉和无水乙醇，充分回流反应后，即得到双(1‑氯‑N‑羟乙基吗啉鎓‑2‑羟基丙基)正十八烷胺季铵盐化合物。该化合物具有杀菌性能和缓蚀性能，本发明的制备方法操作简单，优化了反应条件，简化了反应后处理，成本低。
• 一种双（1-氯-N-甲基吗啉鎓-2-羟基丙基）正十八烷胺季铵盐及其制备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN106957281A

  公开（公告）日：2017-07-18

  本发明公开了一种双(1‑氯‑N‑甲基吗啉鎓‑2‑羟基丙基)正十八烷胺季铵盐及其制备方法，先在反应器中加入十八胺和无水乙醇，滴加环氧氯丙烷并充分搅拌进行回流反应，再进行减压蒸馏，丙酮洗涤后，得到双(1‑氯‑2‑羟基丙基)正十八烷胺；然后在另一反应器中加入双(1‑氯‑2‑羟基丙基)正十八烷基胺、N‑甲基吗啉和无水乙醇，充分回流反应后，蒸出乙醇，异辛烷洗涤，放置析出晶体，用丙酮重结晶，真空干燥，得目标产物。本发明以十八胺、环氧氯丙烷为起始剂，无水乙醇为溶剂，合成中间体，然后经季铵化得到一种对称的双季铵盐化合物，有利于疏水基和亲水基分别深入菌体细胞的类脂层与蛋白层，导致酶失去活性和蛋白质变性，有较强的杀菌能力。
• Synthesis of lipopolyhydroxylalkyleneamines for gene delivery
  作者：Qun Li、Guisheng Zhang、Joie Marhefka、Marina V. Kameneva、Dexi Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.120

  日期：2006.5

  Various bis(2-hydroxy-3-chloropropyl)alkylamines were synthesized by coupling primary amine with epichlorohydrin and utilized as a monomer to react with ethylenediamine (EDA), N,N'-dimethylethylenediamine (DMEDA), or tetramethylethylenediamine (TMEDA) to generate a series of lipopolyhydroxylalkyleneamines. The number- and weight-average molecular weight (M-n and M-w) and polydispersity index (M-w/M-n) of the lipopolyhydroxylalkyleneamines were dependent on reactant solvent and reaction temperature. The compounds with EDA as backbone have better transfection activity and lower toxicity than those with DMEDA and TMEDA as backbone. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.