(4S,5S,6S,1R,2R)-4-benzyloxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(1'R,2'S)-2'-hydroxy-1'-(p-toluenesulfonyloxy)propyl]-5-mrthoxymethyloxy-cyclohexancarboxylic acid | 581060-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S,6S,1R,2R)-4-benzyloxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(1'R,2'S)-2'-hydroxy-1'-(p-toluenesulfonyloxy)propyl]-5-mrthoxymethyloxy-cyclohexancarboxylic acid
• CAS: 581060-43-7
• 化学式: C₃₂H₄₈O₁₀SSi
• 分子量: 652.879
• InChiKey: LILYMEZNIFPNKI-CWLVBPDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  137.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6S,1R,2R)-4-benzyloxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(1'R,2'S)-2'-hydroxy-1'-(p-toluenesulfonyloxy)propyl]-5-mrthoxymethyloxy-cyclohexancarboxylic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (3S,4S,5S,6S,10S)-4-azido-6-benzyloxy-5,8-dihydroxy-3-methyl-5,6,7,4a-tetrahydroisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性三组分偶联反应从d-葡萄糖全合成肌动蛋白

  摘要：

  描述了从d-葡萄糖开始的天然产物的对映体（-）-actinobolin 3的总合成。通过Ferrier的碳环化反应，由d-葡萄糖衍生的官能化环己烯酮（+）- 6的三组分偶联反应与铜酸乙烯酯和2-烷氧基丙醛7有效地以高度立体选择性的方式构建了3的碳骨架。在三组分偶联反应的羟醛过程中，通过选择2-羟基丙醛中羟基官能团的保护基团和反应溶剂，实现了立体化学控制（螯合和Felkin–Anh条件）。天然对映体（+）-肌动蛋白1的形式合成从d-葡萄糖开始，也完成了。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.079
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (R)-1-[(1R,2S,3S,5R,6R)-3-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-formyl-2-methoxymethoxy-cyclohexyl]-2-oxo-propyl ester 在 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sulfamoyl fluoride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (4S,5S,6S,1R,2R)-4-benzyloxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(1'R,2'S)-2'-hydroxy-1'-(p-toluenesulfonyloxy)propyl]-5-mrthoxymethyloxy-cyclohexancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性三组分偶联反应从d-葡萄糖全合成肌动蛋白

  摘要：

  描述了从d-葡萄糖开始的天然产物的对映体（-）-actinobolin 3的总合成。通过Ferrier的碳环化反应，由d-葡萄糖衍生的官能化环己烯酮（+）- 6的三组分偶联反应与铜酸乙烯酯和2-烷氧基丙醛7有效地以高度立体选择性的方式构建了3的碳骨架。在三组分偶联反应的羟醛过程中，通过选择2-羟基丙醛中羟基官能团的保护基团和反应溶剂，实现了立体化学控制（螯合和Felkin–Anh条件）。天然对映体（+）-肌动蛋白1的形式合成从d-葡萄糖开始，也完成了。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.079