allyl 2-O-benzyl-α-L-fucopyranoside | 327593-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: allyl-2-O-benzyl-α-D-fucopyranoside
• CAS: 327593-88-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: HOVUORKBBLBXQI-BPKBQXTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-O-benzyl-α-L-fucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 propyl 3-O-(α-L-fucopyranosyl)-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, NMR and Conformational Studies of Fucoidan Fragments 1:¹Desulfated 2,3- and 3,4-Branched Trisaccharide Fragments and Constituting Disaccharides

  摘要：

  Two fucotriosides with vicinal disubstitution alpha -L-Fuc-(1-->2)[alpha -L-Fuc-(1-->3)[alpha -L-Fuc-OPr (1) and alpha -L-Fuc-(1-->3)[alpha -L-Fuc-(1-->4)]alpha -L-Fuc-OPr (2), which are related to fragments of natural polysaccharides fucoidans, have been synthesized together with constituent disaccharides 3-5, Spectral and conformational properties of tri- and disaccharides have been investigated by (1)H, (13)C and NOE NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1080/07328300008544140
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以263 mg的产率得到allyl 2-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, NMR and Conformational Studies of Fucoidan Fragments 1:¹Desulfated 2,3- and 3,4-Branched Trisaccharide Fragments and Constituting Disaccharides

  摘要：

  Two fucotriosides with vicinal disubstitution alpha -L-Fuc-(1-->2)[alpha -L-Fuc-(1-->3)[alpha -L-Fuc-OPr (1) and alpha -L-Fuc-(1-->3)[alpha -L-Fuc-(1-->4)]alpha -L-Fuc-OPr (2), which are related to fragments of natural polysaccharides fucoidans, have been synthesized together with constituent disaccharides 3-5, Spectral and conformational properties of tri- and disaccharides have been investigated by (1)H, (13)C and NOE NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1080/07328300008544140

文献信息

• Fluorous-Based Carbohydrate Microarrays
  作者：Kwang-Seuk Ko、Firoz A. Jaipuri、Nicola L. Pohl

  DOI：10.1021/ja054811k

  日期：2005.9.28

  fluorous-based interactions. A fluorous tail is designed not only to aid in saccharide purification but also to allow direct formation of carbohydrate microarrays on fluorous-derivatized glass slides for biological screening with lectins, such as concanavalin A. The noncovalent interactions in the fluorous-based array are even strong enough to withstand the detergents used in assays with the Erythrina crystagalli

  微阵列（例如 DNA 芯片）用于以最少的样品使用量进行生物样品筛选的成功导致了多种用于载玻片检测的技术。不幸的是，对于小分子，如碳水化合物，这些方法通常依赖于共价键的形成，这需要独特的功能处理和多个化学步骤。微阵列形成中一个新的更简单的概念是基于非共价氟的相互作用。氟尾的设计不仅有助于糖类纯化，而且允许在氟衍生的载玻片上直接形成碳水化合物微阵列，用于凝集素（如刀豆球蛋白 A）的生物筛选。 氟基阵列中的非共价相互作用甚至很强足以承受 Erythrina crystagalli 凝集素测定中使用的去污剂。此外，
• Synthesis of the Oligosaccharides Related to Branching Sites of Fucosylated Chondroitin Sulfates from Sea Cucumbers
  作者：Nadezhda Ustyuzhanina、Polina Fomitskaya、Alexey Gerbst、Andrey Dmitrenok、Nikolay Nifantiev

  DOI：10.3390/md13020770

  日期：——

  such as blood coagulation, thrombosis, angiogenesis, inflammation, bacterial and viral adhesion. To determine pharmacophore fragments in FCS we have started systematic synthesis of oligosaccharides with well-defined structure related to various fragments of these polysaccharides. In this communication, the synthesis of non-sulfated and selectively O-sulfated di- and trisaccharides structurally related

  如今，来自海参的天然阴离子多糖岩藻糖基化硫酸软骨素（FCS）由于具有影响各种生物过程的能力而备受关注，例如血液凝固，血栓形成，血管生成，炎症，细菌和病毒粘附。为了确定FCS中的药效基团片段，我们已经开始系统地合成具有与这些多糖的各种片段相关的结构明确的寡糖。在这种交流中，描述了与FCS分支位点结构相关的非硫酸化和选择性O硫酸化的二糖和三糖的合成。目标化合物由在O-3α-1-岩藻糖基或α-1-岩藻糖基-（1→3）-α-1-岩藻糖基取代基处的丙基β-d-葡萄糖醛酸残基组成。根据迄今已知的全人类FCS结构选择合成靶的岩藻糖单位中的O-硫酸化模式。使用2-O-苄基-3,4-二-O-氯乙酰基-α-1-岩藻糖基三氯乙酰亚氨酸酯作为供体，实现了立体特异性α-糖苷键的形成。糖基化的立体化学结果可通过氯乙酰基的远程参与形成稳定的糖基阳离子来解释，该稳定的糖基阳离子仅可从α侧受到糖基受体的攻击。实验结果与SCF