8-(benzyloxy)-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione | 125299-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 8-(benzyloxy)-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione
• 英文别名: 3-(benzyloxy)isatoic anhydride；3-benzyloxyisatoic anhydride；8-phenylmethoxy-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 125299-61-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: QTQGHWDVHMJCGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(benzyloxy)-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-9-(benzyloxy)-10-(benzyloxycarbonyl)-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepin-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  肠毒性吡咯并苯二氮卓天然产物 Tilivalline 的生物合成。

  摘要：

  非核糖体肠毒素 tilivalline 是第一个与人类肠道疾病相关的天然吡咯并苯二氮卓类药物。由于产酸克雷伯菌是肠道微生物群的一部分，而吡咯并苯二氮卓类药物会引起结肠炎的发病机制，因此了解替利缬林活性的生物合成和调节非常重要。在这里，我们报告了替利缬林的生物合成，并表明这种非核糖体肽组装途径最初产生替利霉素，一种具有细胞毒性的简单吡咯并苯二氮卓类药物。替利缬氨酸是由替利霉素与生物生成的吲哚发生非酶促自发反应而产生的。通过提利霉素的化学全合成，我们可以证实有关生物合成的预测。人类肠道驻留产酸克雷伯菌产生两种具有不同功能的细胞毒性吡咯并苯二氮卓类药物，对肠道疾病具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/anie.201707737
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxyphthalic anhydride 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 8-(benzyloxy)-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  肠毒性吡咯并苯二氮卓天然产物 Tilivalline 的生物合成。

  摘要：

  非核糖体肠毒素 tilivalline 是第一个与人类肠道疾病相关的天然吡咯并苯二氮卓类药物。由于产酸克雷伯菌是肠道微生物群的一部分，而吡咯并苯二氮卓类药物会引起结肠炎的发病机制，因此了解替利缬林活性的生物合成和调节非常重要。在这里，我们报告了替利缬林的生物合成，并表明这种非核糖体肽组装途径最初产生替利霉素，一种具有细胞毒性的简单吡咯并苯二氮卓类药物。替利缬氨酸是由替利霉素与生物生成的吲哚发生非酶促自发反应而产生的。通过提利霉素的化学全合成，我们可以证实有关生物合成的预测。人类肠道驻留产酸克雷伯菌产生两种具有不同功能的细胞毒性吡咯并苯二氮卓类药物，对肠道疾病具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/anie.201707737

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Tilivalline¹
  作者：Tatsuo Nagasaka、Yuji Koseki

  DOI：10.1021/jo972158g

  日期：1998.10.1

  Tilivalline 1, a metabolite from Klebsiella pneumoniae var. ocytoca, was easily synthesized in five steps from (S)-proline and 3-(benzyloxy)isatoic anhydride 4g. This synthesis is based on modified Curtius reactions of 3-substituted phthalic anhydrides 11 to 3-substituted isatoic anhydrides 4, conversion of lactams 6 to the acyliminium precursors 7 and stereoselective introduction of indole from the less hindered side of 7.
• Stereoselective synthesis of tilivalline
  作者：Tatsuo Nagasaka、Yuji Koseki、Fumiko Hamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99602-3

  日期：——
• NAGASAKA, TATSUO;KOSEKI, YUJI;HAMAGUCHI, FUMIKO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 1871-1872
  作者：NAGASAKA, TATSUO、KOSEKI, YUJI、HAMAGUCHI, FUMIKO

  DOI：——

  日期：——