ethyl 1,3,5-triphenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 1123141-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1,3,5-triphenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1123141-64-9
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₂
• 分子量: 384.478
• InChiKey: HMWGJIIFVMPGFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 沸点：
  548.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  32.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 苯胺 、 苯丙炔酸乙酯 在 silver tetrafluoroborate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到ethyl 1,3,5-triphenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称电子缺陷炔烃与胺和甲醛的多组分反应的发展，范围和机理。

  摘要：

  根据底物的反应行为，本文提出了两种合成方法来取代多取代的嘧啶衍生物：1）电子缺乏的炔烃，脂肪族胺和甲醛的无催化剂多组分反应，以及2）Ag（I）催化的嘧啶合成缺乏电子的炔烃，苯胺和甲醛通过多米诺反应制得。在最佳条件下，以高区域选择性和优异的收率完成了多组分反应。利用B3LYP密度泛函理论进行了计算研究，阐明了无催化剂加氢胺化反应的机理。计算结果表明，脂肪胺的活化自由能低于苯胺，与实验结果相符。

  DOI：

  10.1002/chem.200801471

文献信息

• Gold catalyzed synthesis of tetrahydropyrimidines and octahydroquinazolines under ball milling conditions and evaluation of anticonvulsant potency
  作者：M. Vadivelu、A. A. Raheem、S. Sugirdha、G. Bhaskar、K. Karthikeyan、Chandrasekar Praveen

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.372

  日期：——

  A fast, mechanochemical and solvent-free synthesis of substituted tetrahydropyrimidines and octahydroquinazolines under Au(III)-catalysis has been developed. The practical feasibility, eco-friendliness and operational simplicity of this chemistry is exemplified by ball milling three components such as formaldehyde, amines and 2-butynedioates/dimedone in a shaker mill for as little as five minutes, thus avoiding the requirement of undesirable solvents and long reaction times. Moreover, this protocol furnishes the target compounds in high yields without any side products and in some cases offers products with excellent regioselectivity. Out of the 26 compounds screened for anticonvulsant potency, 11 compounds exhibited comparable activity against a standard drug.[GRAPHICS].