(4R,4aR,7R,8aR)-4,7-dimethyloctahydrospiro[chromene-2,1'-cyclohexan]-4-ol | 1447930-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,4aR,7R,8aR)-4,7-dimethyloctahydrospiro[chromene-2,1'-cyclohexan]-4-ol
• 英文别名: (4R,4aR,7R,8aR)-4,7-dimethylspiro[4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-3H-chromene-2,1'-cyclohexane]-4-ol
• CAS: 1447930-59-7
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: SUXDKKCPQOVWLJ-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aR,7R,8aR)-4,7-dimethyloctahydrospiro[chromene-2,1'-cyclohexan]-4-ol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到[(4R,4aR,7R,8aR)-4,7-dimethyloctahydrospiro[chromene-2,1'-cyclohexan]-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  脂肪族酮衍生物八氢-2H-色醇的合成和镇痛活性

  摘要：

  通过酮类与可用的对薄荷烷单萜(-)-异胡薄荷醇反应合成了一系列具有氢化2H-色烯骨架的化合物。首次合成了(-)-异胡薄荷醇与单萜酮l-薄荷酮的缩合产物。测试合成的杂环化合物的镇痛活性，并在体内试验中鉴定出具有高镇痛活性的化合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2520-5
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 异胡薄荷醇 在 H⁺-K₁₀ montmorillonite clay 作用下， 反应 2.0h， 以30%的产率得到(4R,4aR,7R,8aR)-4,7-dimethyloctahydrospiro[chromene-2,1'-cyclohexan]-4-ol
  参考文献：
  名称：

  异胡薄荷醇衍生的取代的octahydro-2 H -chromen-4-ols对甲型和B型流感病毒的高效活性

  摘要：

  合成了一组（-）-异胡薄荷醇衍生的八氢-2 H-色氨酸-4-醇，并在体外评估了针对亚型，来源（人或禽）和耐药性不同的一组参考流感病毒株的抗病毒活性。化合物（4 - [R ）- 11A通过一锅法合成的相互作用之间产生（ - ） -异胡薄荷醇与丙酮被发现表现出对许多具有选择性指数H1N1和H2N2流感病毒株的杰出活性大于1500。（4 - [R）-11a被证明在病毒周期的早期最为有效。证明了抗病毒活性与血凝素TBHQ活性位点的结合能之间具有良好的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.057

文献信息

• Synthesis of Fluorinated Octahydro-2H-Chromenes in the Presence of the BF3·Et2O–H2O Catalytic System
  作者：Irina V. Il’ina、Oksana S. Patrusheva、Dina V. Korchagina、Konstantin P. Volcho、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s10593-020-02743-z

  日期：2020.7

  the monoterpenoid (–)-isopulegol and carbonyl compounds in the presence of the BF3·Et2O–H2O system, which acts as both an acid catalyst and a fluorine source. The use of the readily available and easy-to-use BF3·Et2O reagent makes this method of obtaining fluorine derivatives simple and practical.

  氟化八氢-2 H-色烯的合成是通过在BF 3 ·Et 2 O–H 2 O系统的存在下单萜类（–）-异胡薄荷醇与羰基化合物之间的Prins反应进行的。酸催化剂和氟源。使用易于获得且易于使用的BF 3 ·Et 2 O试剂，使得该获得氟衍生物的方法简单而实用。
• Clay nanotubes catalyzed solvent-free synthesis of octahydro-2H-chromenols with pharmaceutical potential from (-)-isopulegol and ketones
  作者：A.Yu. Sidorenko、A.V. Kravtsova、I.V. Il'ina、J. Wärnå、D.V. Korchagina、Yu.V. Gatilov、K.P. Volcho、N.F. Salakhutdinov、D.Yu. Murzin、V.E. Agabekov

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.10.015

  日期：2019.12

  pretreated with hydrochloric acid were applied for the first time for selective synthesis of octahydro-2H-chromenols (as 4R- and 4S-diastereomers) using terpenoid (-)-isopulegol and ketones as reactants. The main attention was paid to the reaction with acetone, because the resulting 4R-isomer displays antiviral activity. While the drawback of the isopulegol Prins reaction with ketones is a low yield of chromenols

  首次使用盐酸预处理的天然埃洛石纳米管（HNT），以萜类（-）-异胡薄荷醇和酮为反应物，选择性合成八氢-2 H-色酚（4 R-和4 S-非对映异构体）。主要关注与丙酮的反应，因为所得的4 R-异构体显示出抗病毒活性。虽然异戊醇Prins与酮反应的缺点是苯甲醇的收率低，但在无溶剂条件和低温（30°C）下使用埃洛石催化剂可实现更高的值，从而使苯甲醇的总选择性高达77％。丙酮衍生的4 R的分离产率-异构体为66％，大大超过了以前的结果。所提出的异胡薄荷醇与酮的缩合机理比醛的情况更为复杂。通过向环状中间体中加水可形成目标色酚。该中间体与异胡薄荷醇的平行相互作用导致形成具有色烯结构的酯的立体选择形成，其在水解后得到色酚。醚的形成与脂族醇与羰基化合物的Prins反应相反，后者通常形成非环状缩醛。这清楚地证实，在异胡薄荷醇与羰基化合物的Prins反应中，环状中间体起着关键作用。埃洛石水合的减少导致醚选择性
• An Environmentally Benign Synthesis of Octahydro-2H-chromen-4-ols via Modified Montmorillonite K10 Catalyzed Prins Cyclization Reaction
  作者：Gakul Baishya、Barnali Sarmah、Nabajyoti Hazarika

  DOI：10.1055/s-0032-1316915

  日期：——

  (-)-Isopulegol undergoes Prins cyclization reaction in the presence of 20 wt% of acid-treated montmorillonite K10 to produce octahydro-2H-chromen-4-ols in good yields and with high cis selectivities under solvent-free conditions. The solid-acid catalyst can be reused without loss of its activity.

  (-)-异橙花叔醇在含有20%酸处理的蒙脱土K10催化下，能够在无溶剂条件下发生Prins环化反应，生成八氢-2H-色原-4-醇，具有良好的产率和高的顺式选择性。该固体酸催化剂在循环使用过程中不会失去活性。