7,7-dimethylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-exo-ol | 100898-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,7-dimethylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-exo-ol
• 英文别名: (1S,5R,6S)-7,7-dimethylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6exo-ol；(1S,5R,6S)-7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ol
• CAS: 100898-01-9
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: WVKVXQSNYVPRSV-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dimethylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-exo-ol 在 acid sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 双氧水 、 diborane(6) 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过旋光的羟基-7,7-二甲基双环[3.2.0]庚烷酮的光解合成（3 S，4 R）-依德诺醇和（5 S，12 R）-白三烯-B 4。

  摘要：

  3-羟基-7,7-二甲基双环[3.2.0]庚-6-酮的光异构化是通往费洛蒙依德洛奈德的新途径的关键步骤，而白三烯-B 4可通过光解逆向[2 + 2]反应获得2-羟基-7，7-二甲基双环[3.2.0]庚基-6-酮。

  DOI：

  10.1039/c39850001166
• 作为产物：
  描述：

  (7,7-dimethyl-6-bicyclo[3.2.0]hept-2-enyl) acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 生成 7,7-dimethylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-exo-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶促，对映体互补，全不对称合成白三烯-B 3和-B 4

  摘要：

  酮3已通过各种酶催化反应拆分，对映体（+）- 3转化为苯甲酸酯8，而（-）- 3转化为酯10和11；化合物8和10是白三烯B 4的互补部分，而化合物8和11是白三烯B 3的后期合成子。

  DOI：

  10.1039/c39900001661

文献信息

• Reduction of bicyclo[3.2.0] hept-2-en-6-one and 7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one using dehydrogenase enzymes and the fungus mortierella ramanniana
  作者：Suzanne Butt、H.Geoff Davies、Michael J. Dawson、Gordon C. Lawrence、Jeff Leaver、Stanley M. Roberts、Michael K. Turner、Basil J. Wakefield、Wilfred F. Wall、John A. Winders

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80857-1

  日期：1985.1

  Bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one (1) was reduced with an alcohol dehydrogenase from and a whole cell system () with excellent substrate enantioselectivity: 7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one (2) was similarly reduced using the 3α,20β-hydroxysteroid dehydrogenase from Streptomyces while furnished both 6S-alcohols (4a), (6b) with high optical purity.

  双环[3.2.0] hept-2-en-6-（1）被乙醇脱氢酶还原，并且整个细胞系统（）具有优异的底物对映选择性：7,7-二甲基双环[3.2.0] hept-2使用来自链霉菌属的3α，20β-羟基类固醇脱氢酶类似地还原-en-6-one（2），同时为两种6S-醇（4a），（6b）提供高光学纯度。
• Cotterill, Ian C.; Jaouhari, Rabih; Dorman, Gyoergy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2505 - 2512
  作者：Cotterill, Ian C.、Jaouhari, Rabih、Dorman, Gyoergy、Roberts, Stanley M.、Scheinmann, Feodor、Wakefield, Basil J.

  DOI：——

  日期：——
• Butt, Suzanne; Davies, H. Geoff; Dawson, Michael J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 903 - 908
  作者：Butt, Suzanne、Davies, H. Geoff、Dawson, Michael J.、Lawrence, Gordon C.、Leaver, Jeff、et al.

  DOI：——

  日期：——