(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-Methoxy-2-phenyl-8-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol | 146863-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-Methoxy-2-phenyl-8-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 146863-09-4
• 化学式: C₄₈H₅₂O₁₁
• 分子量: 804.934
• InChiKey: QDQFTFVPVMLVAJ-DTKDECJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  112.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7S,8R)-6,7,8-三(苄氧基)-5-[(苄氧基)甲基]-4-氧杂-1,2-二氮杂螺[2.5]辛-1-烯 、 (2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-Methoxy-2-phenyl-8-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 methyl 2,3-bis-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranoside 、 methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。第10部分。4,6- O-苄叉基-D-阿托拉糖苷的区域选择性糖基化

  摘要：

  由二吖丙因苷1中，三氯乙4，和溴化物5所述的雅卓二醇2，具有分子内氢键（HOC（3）OC（1））在溶液中，而不是在固体状态，继续进行高和互补的区域选择性。从2和1中，一个人主要获得1,2连接的二糖10和11（β-D>α-D），以及1,3连接的异构体12和13（α-D>β-D; 1 ，2- / 1,3-连接的产物，大约9：1），去甲基的1,3-连接的二糖24–27，三糖19–22，内酯the嗪23和羟基葡糖醛18，而2与4或5反应，主要生成1,3-连接的二糖（1,2- / 1,3-连接的产物，约1：9）。二糖还被表征为乙酸盐（14–17，28–31）。产率和立体选择性取决于给体，化学计量，溶剂，温度和浓度。1,3联二糖的糖基化与1产生三糖19-22。β-D- α-二醇3与1的反应以1：1的比例得到1,2-和1,3-连接的二糖32/33和34/35，表征为乙酸酯36-39，而根据Lemieux用5进行糖基化进行区域选择性（1

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750816
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R,7S,8R)-6,7,8-三(苄氧基)-5-[(苄氧基)甲基]-4-氧杂-1,2-二氮杂螺[2.5]辛-1-烯 、 methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranoside 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 、 、 (2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-Methoxy-2-phenyl-8-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 、 (2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-Methoxy-2-phenyl-8-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。第10部分。4,6- O-苄叉基-D-阿托拉糖苷的区域选择性糖基化

  摘要：

  由二吖丙因苷1中，三氯乙4，和溴化物5所述的雅卓二醇2，具有分子内氢键（HOC（3）OC（1））在溶液中，而不是在固体状态，继续进行高和互补的区域选择性。从2和1中，一个人主要获得1,2连接的二糖10和11（β-D>α-D），以及1,3连接的异构体12和13（α-D>β-D; 1 ，2- / 1,3-连接的产物，大约9：1），去甲基的1,3-连接的二糖24–27，三糖19–22，内酯the嗪23和羟基葡糖醛18，而2与4或5反应，主要生成1,3-连接的二糖（1,2- / 1,3-连接的产物，约1：9）。二糖还被表征为乙酸盐（14–17，28–31）。产率和立体选择性取决于给体，化学计量，溶剂，温度和浓度。1,3联二糖的糖基化与1产生三糖19-22。β-D- α-二醇3与1的反应以1：1的比例得到1,2-和1,3-连接的二糖32/33和34/35，表征为乙酸酯36-39，而根据Lemieux用5进行糖基化进行区域选择性（1

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750816