3-O-benzyl-D-glucopyranose | 99396-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-benzyl-D-glucopyranose
• 英文别名: 3-O-Benzyl-D-glucose；(2S,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxyoxane-2,3,5-triol
• CAS: 99396-09-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: FYEFQDXXKFUMOJ-KVSVUVNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-O-benzyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,3β-葡聚糖六糖的合成，旨在将疫苗靶向树突状细胞受体Dectin-1。

  摘要：

  通过以下方法有效地进行了3-O-苄基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃呋喃糖向2,4,6-三-O-苯甲酰基-3-O-苄基吡喃葡萄糖基亚氨酸酯的转化。结晶的苄基和过苯甲酰化衍生物。该亚氨酸酯以高收率糖基化的二-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃糖，并且在除去3'-O-苄基醚后二糖的糖基化以优异的收率提供了与β1,3连接的三糖。从呋喃糖封端的糖基化产物可以容易地制备二糖和三糖酰亚胺化，但是两者在与脱苄基二糖和三糖醇的糖基化反应中均不反应。3'-O-苄基过苯甲酰化的二糖吡喃糖衍生物可以被选择性地去苯甲酰化并转化为相应的过苯甲酰化的4,6：4'，6'-二-O-亚苄基衍生物。路易斯酸催化的糖苷化以良好的总收率得到了被选择性保护的二糖乙基硫代糖苷。用5-甲氧基羰基戊醇对该硫代糖苷供体进行糖基化，得到二糖系链糖苷，催化除去苄基醚后，在2 + 2反应中通过硫代糖苷将所得的二糖醇糖基化，得到四糖

  DOI：

  10.1016/j.carres.2015.03.007

文献信息

• Nouveaux dérivés à structure acide uronique, leur préparation et leurs applications biologiques
  申请人：D.R.O.P.I.C. (Société Civile)

  公开号：EP0082793A1

  公开（公告）日：1983-06-29

  Les dérivés d'acide uronique de l'invention répondent à la formule dans laquelle les substituants -OR1 à -OR6 sont choisis parmi un groupe réactif, un groupe fonctionalisable ou correspondent à des fonctions -OH bloquées par des groupements protecteurs. Ces dérivés sont utilisables pour préparer des glycosides d'intérêt biologique, en particulier des substrats d'enzymes.

  本发明的尿酸衍生物符合以下式子，其中取代基 -OR1 至 -OR6 可选自活性基团、可官能化基团或相当于被保护基团阻断的 -OH 功能。 这些衍生物可用于制备具有生物学意义的糖苷，特别是酶底物。
• Tetrasaccharide und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0416396A2

  公开（公告）日：1991-03-13

  Die Erfindung betrifft neue, vom Schizophyllan-Monomer ableitbare Tetrasaccharide (Formel I), die eine intramolekulare Donor- und Akzeptorfunktion aufweisen und somit als Oligomerisierungsbaustein fungieren können, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung. worin X      F, Cl, Br, OC(=NH)CCl₃ oder SR¹ R      H, R¹CO- oder R⁴CH₂- R¹      Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder unsubstituiertes oder mit Halogen, OH oder Alkyl substituiertes Phenyl und R⁴       H oder Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen oder unsubstituiertes oder mit Halogen, OH, Alkyl oder O-Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten.

  本发明涉及可由五味子单体衍生的新的四糖（式 I），这种四糖具有分子内供体和受体功能，因此可作为低聚构件，本发明还涉及其制备工艺。 其中 X 是 F、Cl、Br、OC(=NH)CCl₃ 或 SR¹ R H、R¹CO- 或 R⁴CH₂- R¹ 具有 1 至 4 个 C 原子的烷基或未取代或被卤素、OH 或烷基取代的苯基，以及 R⁴是H或1至3个碳原子的烷基或未被卤素、OH、烷基或O-烷基取代或被卤素、OH、烷基或O-烷基取代的苯基 是指
• US4987223A
  申请人：——

  公开号：US4987223A

  公开（公告）日：1991-01-22
• US5075433A
  申请人：——

  公开号：US5075433A

  公开（公告）日：1991-12-24
• US5874411A
  申请人：——

  公开号：US5874411A

  公开（公告）日：1999-02-23