benzoic acid 5-(6-methoxy-carbonyl-2-hexenyl-4-2-octenyl)-2-cyclopentenyl ester | 913618-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: benzoic acid 5-(6-methoxy-carbonyl-2-hexenyl-4-2-octenyl)-2-cyclopentenyl ester
• CAS: 913618-00-5
• 化学式: C₂₈H₃₈O₄
• 分子量: 438.607
• InChiKey: QLLNAGNHHYXVDO-HISHHZLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid 5-(6-methoxy-carbonyl-2-hexenyl-4-2-octenyl)-2-cyclopentenyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 preclavulone-A methyl ester
  参考文献：
  名称：

  克拉维酮-A甲酯的两种非对映异构体的对映选择性全合成

  摘要：

  前克拉维酮-A甲酯及其非对映异构体的对映选择性全合成是通过对映体纯的5以立体控制的方式实现的。通过比较[α] D值确定天然存在的前克拉维酮-A甲酯的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.068
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-5-(3-methyl-but-2-enyl)-cyclopent-2-enol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 benzoic acid 5-(6-methoxy-carbonyl-2-hexenyl-4-2-octenyl)-2-cyclopentenyl ester
  参考文献：
  名称：

  克拉维酮-A甲酯的两种非对映异构体的对映选择性全合成

  摘要：

  前克拉维酮-A甲酯及其非对映异构体的对映选择性全合成是通过对映体纯的5以立体控制的方式实现的。通过比较[α] D值确定天然存在的前克拉维酮-A甲酯的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.068

文献信息

• Stereoselective total synthesis of preclavulone-A methyl ester and its diastereomer
  作者：Hisanaka Ito、Masami Konishi、Kazuo Iguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.140

  日期：2004.2.23

  The total synthesis of preclavulone-A methyl ester and its diastereomer was achieved from same key intermediate in diastereoselective manner. These compounds are recognized as important intermediates in a proposed biosynthesis of marine prostanoids from the Okinawan soft coral, Clavularia viridis, and were recently isolated from the extract of C. viridis by our group.

  从相同的关键中间体以非对映选择性的方式实现了克拉维酮-A甲酯及其非对映异构体的全合成。这些化合物被认为是从冲绳软珊瑚Clavularia viridis拟议的海洋类前列腺素生物合成中的重要中间体，最近由我们小组从C. viridis提取物中分离出来。