(4-deoxy-4-methyl-(1,2,3,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl))-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl)-α-D-glucopyranoside | 1344024-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-deoxy-4-methyl-(1,2,3,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl))-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1344024-95-8
• 化学式: C₆₉H₇₂O₁₁
• 分子量: 1077.32
• InChiKey: RXGCSWAUQWBBMT-VXYIQXGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.65
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-deoxy-4-methyl-(1,2,3,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl))-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl)-α-D-glucopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  增加了4-C-羟甲基连接的二糖的糖苷键稳定性。

  摘要：

  利用4-C-羟甲基-α-d-吡喃葡萄糖苷作为糖基供体，合成了三个新的羟甲基连接的非天然二糖类似物，在糖苷键之间包含一个额外的亚甲基。进行了动力学研究，以评估这些新的二糖类似物在60摄氏度和70摄氏度下对酸催化水解的水解稳定性。研究表明，二糖类似物比天然存在的稳定了一个数量级。二糖，例如纤维二糖，乳糖和麦芽糖。一级速率常数低于甲基苷，并且水解速率常数的趋势遵循天然存在的二糖的趋势。α-异头物显示出比β-异头物更快的水解，并且轴向羟基的存在也导致二糖类似物中的更快的水解。通过分子建模得出的能量最小化结构表明，二糖类似物中糖苷键周围的二面角几乎与天然存在的二糖相似。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.08.030
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 2,3,6-Tri-O-benzyl-α-D-xylo-4-hexulopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (4-deoxy-4-methyl-(1,2,3,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl))-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  增加了4-C-羟甲基连接的二糖的糖苷键稳定性。

  摘要：

  利用4-C-羟甲基-α-d-吡喃葡萄糖苷作为糖基供体，合成了三个新的羟甲基连接的非天然二糖类似物，在糖苷键之间包含一个额外的亚甲基。进行了动力学研究，以评估这些新的二糖类似物在60摄氏度和70摄氏度下对酸催化水解的水解稳定性。研究表明，二糖类似物比天然存在的稳定了一个数量级。二糖，例如纤维二糖，乳糖和麦芽糖。一级速率常数低于甲基苷，并且水解速率常数的趋势遵循天然存在的二糖的趋势。α-异头物显示出比β-异头物更快的水解，并且轴向羟基的存在也导致二糖类似物中的更快的水解。通过分子建模得出的能量最小化结构表明，二糖类似物中糖苷键周围的二面角几乎与天然存在的二糖相似。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.08.030