(Z)-2-acetylamino-3-phenylprop-2-enamide | 78422-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-acetylamino-3-phenylprop-2-enamide
• 英文别名: N-acetyl-(Z)-dehydrophenylalanine amide；α-acetamidocinnamamide；Ac-(Z)-ΔPhe-NH₂；α-acetylamino-trans-cinnamic acid amide；α-Acetylamino-trans-zimtsaeure-amid；(Z)-2-acetamido-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 78422-10-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: CGSKTFVSAVYFAX-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-acetylamino-3-phenylprop-2-enamide 在 吡啶 、 二苯甲酮 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 122.75h， 生成 ethyl (E)-2-[1-(N-acetylamino)-2-phenylet-1-en-1-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  恶唑-脱氢苯丙氨酸的异构体Z和E的构象偏好和合成

  摘要：

  脱氢苯丙氨酸，ΔPhe，是最常研究的α,β-脱氢氨基酸。在自然界中，发现了 α,β-脱氢氨基酸的进一步修饰，例如用恶唑环取代 C 端酰胺基团。研究了异构体 Z 和 E 的恶唑-脱氢苯丙氨酸残基 (ΔPhe-Ozl) 的构象特性。为了确定所有可能的构象，使用 Ac-(Z/E)-ΔPhe-Ozl(4-Me) 模型化合物在 M06-2X/6-31++G(d,p) 理论水平进行理论计算。合成了 Ac-(Z/E)-ΔPhe-Ozl-4-COOEt 化合物，并使用 FTIR 和 NMR-NOE 在极性增加的溶液（CHCl3、DMSO-d6）中研究了每种异构体 Z 和 E 的构象偏好. 还测定了 Ac-(Z)-ΔPhe-Ozl-4-COOEt 及其中间体类似物 Ac-(Z)-ΔPhe-Ozn(4-OH)-4-COOEt 的固态低温结构。在弱极性环境中，ΔPhe-Ozl 残基倾向于采用 β2 构象，计算出的

  DOI：

  10.1002/bip.22852
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-亚苄基-2-甲基噁唑-5(4h)-酮 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以61%的产率得到(Z)-2-acetylamino-3-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of α,β-dehydro amino acids: III. Reaction of 4-arylmethylidene-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-ones with hexamethyldisilazane

  摘要：

  4-Arylmethylidene-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-ones reacted with hexamethyldisilazane in ethyl acetate, acetonitrile, or DMF at room temperature to give mainly 2-acylamino-3-arylmethylideneprop-2-enamides, whereas in boiling DMF the corresponding 4-arylmethylidene-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-ones were formed. The reaction of 2-benzoylamino-3-phenylprop-2-enamide with hexamethyldisilazane also led to the formation of 4-benzylidene-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one, while its reaction with chlorotrimethylsilane afforded either a 1:1 mixture of 4-benzylidene-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-one and 4-benzylidene-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one or only the latter, depending on the solvent.

  DOI：

  10.1134/s1070428007060127

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation with Chiral Aminophosphine–Rhodium Complexes and Chiral Recognition by Bisphosphine–Rhodium Complexes in the Asymmetric Hydrogenation of Olefins through the Chiral Helical Conformation of Phenyl Groups on the Phosphorus Atom
  作者：Ken-ichi Onuma、Tomiyasu Ito、Asao Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.53.2016

  日期：1980.7

  rhodium complex of (1R,2R)-1,2-bis(diphenylphosphinamino)cyclohexane by the N-methylation of the ligand in asymmetric hydrogenation has been described. From stereochemical considerations, the chiral helical conformation of the phenyl groups attached on the phosphorus in bisphosphine-rhodium complexes may be responsible for the induced chirality of the product of the hydrogenation. A complex with a left-handed

  据报道，α-酰基氨基肉桂酸与（1R,2R）-1,2-双（N-二苯基膦基-N-甲基氨基）环己烷的铑络合物的不对称氢化反应优先生成（S）-氨基酸。相反，已经发现对映体(R)-氨基酸是通过用(1R,2R)-1,2-双(二苯基膦氨基)环己烷的铑络合物氢化而获得的。已经描述了通过配体的 N-甲基化在不对称氢化中对 (1R,2R)-1,2-双（二苯基膦氨基）环己烷的铑配合物的立体选择性反转的研究。从立体化学的角度来看，双膦-铑配合物中与磷相连的苯基的手性螺旋构象可能是氢化产物诱导手性的原因。具有左旋螺旋的复合物将产生 (R)-氨基酸，具有右旋螺旋的复合物将产生 (S)-氨基酸。溶剂和基材结构的影响...
• Derivatives of α,β-dehydro amino acids: III. Reaction of 4-arylmethylidene-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-ones with hexamethyldisilazane
  作者：V. O. Topuzyan、L. G. Arutyunyan、A. A. Oganesyan

  DOI：10.1134/s1070428007060127

  日期：2007.6

  4-Arylmethylidene-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-ones reacted with hexamethyldisilazane in ethyl acetate, acetonitrile, or DMF at room temperature to give mainly 2-acylamino-3-arylmethylideneprop-2-enamides, whereas in boiling DMF the corresponding 4-arylmethylidene-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-ones were formed. The reaction of 2-benzoylamino-3-phenylprop-2-enamide with hexamethyldisilazane also led to the formation of 4-benzylidene-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one, while its reaction with chlorotrimethylsilane afforded either a 1:1 mixture of 4-benzylidene-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-one and 4-benzylidene-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one or only the latter, depending on the solvent.
• Conformational preferences and synthesis of isomers<i>Z</i>and<i>E</i>of oxazole-dehydrophenylalanine
  作者：Monika Staś、Maciej Bujak、Małgorzata A. Broda、Dawid Siodłak

  DOI：10.1002/bip.22852

  日期：2016.5

  weakly polar environment, the ΔPhe‐Ozl residue has a tendency to adopt the conformation β2 with the calculated φ and ψ angles of −127° and 0° for the isomer Z and −170° and 26° for the isomer E. The increase of environment polarity favors the helical conformation α and the beta‐turn like conformation β, but the conformation β2 seems to be still accessible. The (E)‐ΔPhe‐Ozl residue can be obtained from

  脱氢苯丙氨酸，ΔPhe，是最常研究的α,β-脱氢氨基酸。在自然界中，发现了 α,β-脱氢氨基酸的进一步修饰，例如用恶唑环取代 C 端酰胺基团。研究了异构体 Z 和 E 的恶唑-脱氢苯丙氨酸残基 (ΔPhe-Ozl) 的构象特性。为了确定所有可能的构象，使用 Ac-(Z/E)-ΔPhe-Ozl(4-Me) 模型化合物在 M06-2X/6-31++G(d,p) 理论水平进行理论计算。合成了 Ac-(Z/E)-ΔPhe-Ozl-4-COOEt 化合物，并使用 FTIR 和 NMR-NOE 在极性增加的溶液（CHCl3、DMSO-d6）中研究了每种异构体 Z 和 E 的构象偏好. 还测定了 Ac-(Z)-ΔPhe-Ozl-4-COOEt 及其中间体类似物 Ac-(Z)-ΔPhe-Ozn(4-OH)-4-COOEt 的固态低温结构。在弱极性环境中，ΔPhe-Ozl 残基倾向于采用 β2 构象，计算出的