7-isopropylidene-2-exo,3-exo,5-exo,6-exo-tetrakis(chloromethyl)bicyclo<2.2.1>heptane | 82614-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 7-isopropylidene-2-exo,3-exo,5-exo,6-exo-tetrakis(chloromethyl)bicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: all-exo-2,3,5,6-Tetrakis(chlormethyl)-7-isopropylidennorbornan；7-isopropylidene-2-exo,3-exo,5-exo,6-exo-tetrakis(chloromethyl)bicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 82614-23-1
• 化学式: C₁₄H₂₀Cl₄
• 分子量: 330.125
• InChiKey: NBECUXJPEFJBQL-SHQYZIJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-isopropylidene-2-exo,3-exo,5-exo,6-exo-tetrakis(chloromethyl)bicyclo<2.2.1>heptane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 15-isopropylidenetetracyclo<6.6.1.0^2,7.0^9,14>pentadeca-2(7),9(14)-diene-4,4,5,5,11,11,12,12-octacarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Diels-Alder reactivity of 7-isopropylidene-2,3,5,6-tetrakis(methylene)bicyclo[2.2.1]heptane (7,7-dimethyl[2.2.1]hericene)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00140a050
• 作为产物：
  描述：

  tetramethyl 7-isopropylidenebicyclo<2.2.1>heptane-2-exo,3-exo,5-exo,6-exo-tetracarboxylate 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-isopropylidene-2-exo,3-exo,5-exo,6-exo-tetrakis(chloromethyl)bicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Roth, Wolfgang R.; Langer, Reinhard; Ebbrecht, Thomas, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 12, p. 2751 - 2760

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Formation of Ironcarbonyl Complexes of 3?,3?-Dimethyl-2,3,5,6-tetramethylidenespiro[bicyclo[2.2.1]heptane-7,2?-oxirane]. Single-Crystal and Molecular Structure ofsyn,exo2,3-anti,endo5,6-trans-?-[(1r,2r,3s,4s,5s,6r)-c,2,3,c-?:c,5,6,c-?-(3?,3?-dimethyl-2,3,5,6,-tetramethylidenespiro[bicyclo[2.2.1]heptane-7,2?-oxirane])]bis(tricarbonyliron)
  作者：Albino Rubello、Pierre Vogel、Gervais Chapuis

  DOI：10.1002/hlca.19870700621

  日期：1987.9.23

  The 3′,3′–dimethyl-2,3,5,6-tetramethylidenespiro[bicyclo[2.2.1]heptane-7,2′-oxirane] (3) was derived from 6,6-dimethylfulvene and maleic anhydride. Its reaction with 1 equiv. of ethylenetetracarbonitrile (TCNE) was not regioselective and gave a 1:1 mixture of the corresponding monoadducts 10 and 11. The rate constants of the Diels-Alder additions of 10 and 11 to TCNE were significantly smaller than

  3'，3'-二甲基-2,3,5,6-四甲基亚甲基螺[双环[2.2.1]庚烷-7,2'-环氧乙烷]（3）衍生自6,6-二甲基富勒烯和马来酸酐。其反应为1当量。的乙撑四甲腈（TCNE）没有区域选择性，并给出了相应的单加合物10和11的1：1混合物。TCNE的Diels-Alder添加10和11的速率常数显着小于反应3 + TCNE的速率常数。的Monocomplexation 3为Fe 2（CO）9是高度外型-面选择性得到相应的monocomplexes的混合物12（anti-exo）和13（syn-exo）。后者用铁络合2（CO）9以非立体选择方式，给予dicomplexes的混合物14（抗外切，SYN桥），15（抗-外，顺式-外），和16（抗内，syn-exo）。内-Fe（CO）3部分的CO配体的交换比外-Fe（CO）3部分的交换是更快的过程。15的13 C-NMR谱线形分析建立了15个exo
• DE, PICCIOTTO, L.;CARRUPT, P. -A.;VOGEL, P., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 19, 3796-3799
  作者：DE, PICCIOTTO, L.、CARRUPT, P. -A.、VOGEL, P.

  DOI：——

  日期：——