6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)phenanthridine | 880493-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)phenanthridine
• 英文别名: 6-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]phenanthridine
• CAS: 880493-15-2
• 化学式: C₂₀H₁₂F₃N
• 分子量: 323.317
• InChiKey: HGJUXQKQPPLXBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) chloride trihydrate 、 6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)phenanthridine 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [ Ir₂(CF₃pphent)₄ (μ-Cl)₂]
  参考文献：
  名称：

  含苯基取代基菲配体的Ir（III）环金属化配合物，具有不同的取代基：对电化学发光性质的影响。

  摘要：

  描述了基于菲啶（phent）衍生物作为环金属化配体和吡啶甲酸作为辅助配体的中性双环金属化Ir（III）配合物家族。研究了扩展共轭，刚性和疏水性以及取代基的电子性质与光致发光（PL）和电化学致发光（ECL）性质之间的关系。在化合物2和3中，通过扩展芳族体系或用二苯并呋喃部分取代苯基，可以观察到水性介质中ECL的显着增加。， 分别。在实际的免疫测定条件下，这些复合物的ECL效率是商业钌标准品的4倍。这些值是这些条件下文献中报道的最高值，证实了铱配合物在商业仪器中作为替代标记的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c00107
• 作为产物：
  描述：

  N-(biphenyl-2-yl-4-trifluoromethyl)benzamide 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52 %的产率得到6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Tf2O 促进的 Morgan-Walls 反应：从功能化菲啶和喹唑啉的灵活方法到生物碱的短而发散的全合成

  摘要：

  报道了一种在温和条件下将仲酰胺（N-酰基-邻苯二胺）直接转化为菲啶的新方案。该方法以三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）/2-氟吡啶为高效酰胺活化体系，以MeCN或CH 2 Cl 2为溶剂。对于某些底物，MeCN 参与了反应，这为获得多取代的喹唑啉提供了温和的途径。通过采用 Tf 2 O/2,4,6-三叔丁基嘧啶 (TTBP) 组合，该方法扩展到N-甲酰-o-二甲苯胺，代表脱水环化反应的顽固酰胺底物类型。更重要的是，建立了一种从邻苯二胺直接和发散合成四种菲啶类化合物的一锅法，该方法以叔-N-甲酰-邻苯二胺和菲啶盐作为关键和通用的中间体。该研究导致了三种天然产物三球孢子苷、5,6-二氢双色胺和N-甲基辛西啶的最短和最有效的总合成之一，以及其他三种的正式全合成：3-羟基三球菌素、双色胺、和 zephycandidine A.

  DOI：

  10.1055/a-1957-4343

文献信息

• Rapid synthesis of polysubstituted phenanthridines from simple aliphatic/aromatic nitriles and iodo arenes <i>via</i> Pd(<scp>ii</scp>) catalyzed domino C–C/C–C/C–N bond formation
  作者：Yogesh Jaiswal、Yogesh Kumar、Jagannath Pal、Ranga Subramanian、Amit Kumar

  DOI：10.1039/c8cc03556c

  日期：——

  An efficient and straightforward method has been developed for the synthesis of polysubstituted phenanthridines from simple aryl iodides and alkyl/aryl nitriles via the palladium-catalyzed nucleophilic addition of aryl iodides to nitriles followed by cascade formation of C–C and C–N bonds viz. in situ generated imine directed sequential two fold C–H activation.

  已开发出一种有效，简单的方法，可通过钯催化的芳基碘化物向腈中的亲核加成反应，由简单的芳基碘化物和烷基/芳基腈合成多取代的菲啶，然后级联形成C–C和C–N键。原位产生的亚胺定向连续2次C–H活化。
• Visible-Light-Promoted Iminyl-Radical Formation from Acyl Oximes: A Unified Approach to Pyridines, Quinolines, and Phenanthridines
  作者：Heng Jiang、Xiaode An、Kun Tong、Tianyi Zheng、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/anie.201411342

  日期：2015.3.23

  iminyl‐radical formation has been established for the construction of pyridines, quinolines, and phenanthridines from acyl oximes. With fac‐[Ir(ppy)3] as a photoredox catalyst, the acyl oximes were converted by 1 e− reduction into iminyl radical intermediates, which then underwent intramolecular homolytic aromatic substitution (HAS) to give the N‐containing arenes. These reactions proceeded with a broad

  已经建立了涉及可见光诱导的亚胺基自由基形成的统一策略，用于从酰基肟中构建吡啶，喹啉和菲啶。用FAC - [的Ir（ppy）3 ]作为催化剂photoredox，酰基肟通过1e中转化-还原成亚氨基自由基中间体，然后行分子内均裂芳族取代（HAS），得到含有N-芳烃其中。这些反应在室温下以宽范围的底物以高收率进行。这种可见光诱导的亚胺基自由基形成策略已成功地应用于五步精简合成苯并[ c ]菲啶生物碱。
• Assembly of substituted phenanthridines via a cascade palladium-catalyzed coupling reaction, deprotection and intramolecular cyclization
  作者：Jun Ge、Xiaojian Wang、Tianqi Liu、Zeyu Shi、Qiong Xiao、Dali Yin

  DOI：10.1039/c6ra00249h

  日期：——

  is presented. In the presence of Pd(PPh3)4, accessible precursors undergo a Suzuki cross-coupling reaction with 2-(Boc-amino)benzeneboronic acid pinacol ester and then spontaneously undergo deprotection and intramolecular condensation to form the corresponding phenanthridines in one step. This reaction has a wide range of substrates with various functional groups, and the corresponding products have

  提出了一种一锅合成取代菲啶的通用方法的发现和发展。在Pd（PPh 3）4存在下，可及的前体与2-（Boc-氨基）苯硼酸频哪醇酯进行Suzuki交叉偶联反应，然后自发进行脱保护和分子内缩合以形成相应的菲啶。该反应具有多种具有各种官能团的底物，并且已经以良好的产率获得了相应的产物。
• Synthesis of 6-substituted phenanthridines by metal-free, visible-light induced aerobic oxidative cyclization of 2-isocyanobiphenyls with hydrazines
  作者：Tiebo Xiao、Linyong Li、Guoliang Lin、Qile Wang、Ping Zhang、Zong-wan Mao、Lei Zhou

  DOI：10.1039/c3gc42517g

  日期：——

  Irradiation of hydrazines with visible-light in the presence of organic dye eosin B generates various types of functional radicals, which are trapped by 2-isocyanobiphenyls to give 6-substituted phenanthridines.

  在有机染料曙红B存在下，用可见光照射肼会生成各种类型的官能团，这些官能团会被2-异氰基联苯捕获，从而生成6个取代的菲啶。
• Synthesis of Aromatic Compounds by Catalytic CC Bond Activation of Biphenylene or Angular [3]Phenylene
  作者：Aleš Korotvička、Ivana Císařová、Jana Roithová、Martin Kotora

  DOI：10.1002/chem.201103888

  日期：2012.4.2

  by reaction of biphenylene or angular [3]phenylene with various alkynes in the presence of a catalytic amount of [IrCl(cod)]2/dppe (cod=1,5‐cyclooctadiene, dppe=1,2‐bis(diphenylphosphino)ethane). The reaction is based on CC bond activation of the cyclobutane ring. The reaction tolerates the presence of bulky groups on the alkyne, such as the ferrocene moiety. In addition, a catalytic system based on

  在催化量[IrCl（cod）] 2 / dppe（cod = 1,5-环辛二烯，dppe = 1， 2-二（二苯基膦基）乙烷）。该反应基于环丁烷环的CC键活化。该反应容许炔烃上存在大量基团，例如二茂铁部分。另外，基于[RhCl（cod）] 2 / dppe的催化系统使联苯与腈的反应迄今未报道，从而提供了菲啶。