1D-3-benzyloxymethyl-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol | 630110-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1D-3-benzyloxymethyl-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol
• 英文别名: (1R,2S,3R,4R,5R,6R)-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)cyclohexane-1,2,4-triol
• CAS: 630110-52-0
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: KCGFLOAMGXRVQD-XXDTVXIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-3-benzyloxymethyl-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol 在 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到1L-1-Desoxy-1-C-(hydroxymethyl)-myo-inosit
  参考文献：
  名称：

  Transformation of d-Glucose into 1D-3-Deoxy-3-hydroxymethyl-myo-inositol by Stereocontrolled Intramolecular Henry Reaction

  摘要：

  An intramolecular Henry cyclization provides a promising new strategy for the transformation of nitroheptofuranoses into deoxyhydroxy-methylinositols. This method has allowed a stereospecific transformation of D-glucose into 1D-3-deoxy-3-hydroxymethyl-myo-inositol.

  DOI：

  10.1021/ol035771x
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-6-desoxy-1,2-O-isopropylidene-6-nitro-D,L-glycero-α-D-glucoheptafuranose 在 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸 、 水 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 159.5h， 生成 1D-3-benzyloxymethyl-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Transformation of d-Glucose into 1D-3-Deoxy-3-hydroxymethyl-myo-inositol by Stereocontrolled Intramolecular Henry Reaction

  摘要：

  An intramolecular Henry cyclization provides a promising new strategy for the transformation of nitroheptofuranoses into deoxyhydroxy-methylinositols. This method has allowed a stereospecific transformation of D-glucose into 1D-3-deoxy-3-hydroxymethyl-myo-inositol.

  DOI：

  10.1021/ol035771x