(2'R,2''R,6'S,6''S) 1-O,6-O-(6,6'-dimethyl-3,3',4,4',5,5',6,6'-octahydro-2,2'-bi-2H-pyran-2,2'-diyl)-L-myo-inositol | 160412-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2'R,2''R,6'S,6''S) 1-O,6-O-(6,6'-dimethyl-3,3',4,4',5,5',6,6'-octahydro-2,2'-bi-2H-pyran-2,2'-diyl)-L-myo-inositol
• CAS: 160412-97-5
• 化学式: C₁₈H₃₀O₈
• 分子量: 374.431
• InChiKey: KNEPUJPJNRFXAK-HNXAESLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  117.84
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,2''R,6'S,6''S) 1-O,6-O-(6,6'-dimethyl-3,3',4,4',5,5',6,6'-octahydro-2,2'-bi-2H-pyran-2,2'-diyl)-L-myo-inositol 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,2,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  在合成Dispiroketals（部分11）：伴随对映选择性和2,5-二苯甲酰基的区域选择性保护肌醇肌醇

  摘要：

  2,5-二苯甲酰基肌肌醇，对称的多元醇，可以是对映选择性地同时和区域选择性使用手性的二烯烃（保护1），（2）和（3）。脱保护，以得到d或L-1,6-四ö苄基肌-肌醇（8）和（12）分别被实现了使用三氟乙酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85337-1
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,2''S,6'S,6''S) 2-O,5-O-dibenzoyl-1-O,6-O-(6,6'-dimethyl-3,3',4,4',5,5',6,6'-octahydro-2,2'-bi-2H-pyran-2,2'-diyl)-L-myo-inositol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以96%的产率得到(2'R,2''R,6'S,6''S) 1-O,6-O-(6,6'-dimethyl-3,3',4,4',5,5',6,6'-octahydro-2,2'-bi-2H-pyran-2,2'-diyl)-L-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  在合成Dispiroketals（部分11）：伴随对映选择性和2,5-二苯甲酰基的区域选择性保护肌醇肌醇

  摘要：

  2,5-二苯甲酰基肌肌醇，对称的多元醇，可以是对映选择性地同时和区域选择性使用手性的二烯烃（保护1），（2）和（3）。脱保护，以得到d或L-1,6-四ö苄基肌-肌醇（8）和（12）分别被实现了使用三氟乙酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85337-1

文献信息

• Dispiroketals in synthesis (part 19)1: Dispiroketals as enantioselective and regioselective protective agents for symmetric cyclic and acyclic polyols.
  作者：Robert Downham、Paul J Edwards、David A Entwistle、Andrew B Hughes、Kun Soo Kim、Steven V Ley

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00318-j

  日期：1995.10

  The enantioselective preparation of both enantiomers of a C-2-symmetric diphenyl-bi-dihydropyran 3 and 4 is described. The application of enantiopure bi-dihydropyrans 1 - 4 towards the simultaneous enantioselective differentiation and regioselective protection of a range of cyclic and acyclic symmetrical polyols (23, 37, 43, 45, 54, 61 and 66) is investigated. Several deprotections utilising trifluoroacetic acid (TFA) and a transketalisation with acidic glycerol are presented.