methyl (4S)-4,5-bis(t-butyldimethylsilyloxy)pentanoate | 196080-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4S)-4,5-bis(t-butyldimethylsilyloxy)pentanoate
• 英文别名: methyl (4S)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pentanoate
• CAS: 196080-41-8
• 化学式: C₁₈H₄₀O₄Si₂
• 分子量: 376.684
• InChiKey: WGCSJJXTRCATOS-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S)-4,5-bis(t-butyldimethylsilyloxy)pentanoate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 硫代丙酮 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (4S,11R,17S,7E,9E,15E,19Z)-tris-(t-butyldimethylsilyloxy)docosa-7,9,15,19-tetraen-5,13-diynoate
  参考文献：
  名称：

  强效抗炎和促分解脂质介质 Resolvin D3 及其阿司匹林触发的 17R-差向异构体的立体控制全合成

  摘要：

  报道了立体化学纯的resolvin D3和阿司匹林触发的resolvin D3的首次全合成。这些二十二碳六烯酸 (DHA) 的酶代谢物具有有效的抗炎和促消退作用。收敛合成策略基于对映异构纯的起始材料，并且是高度立体控制的。

  DOI：

  10.1021/ol400484u
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (4S)-4,5-bis(t-butyldimethylsilyloxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  强效抗炎和促分解脂质介质 Resolvin D3 及其阿司匹林触发的 17R-差向异构体的立体控制全合成

  摘要：

  报道了立体化学纯的resolvin D3和阿司匹林触发的resolvin D3的首次全合成。这些二十二碳六烯酸 (DHA) 的酶代谢物具有有效的抗炎和促消退作用。收敛合成策略基于对映异构纯的起始材料，并且是高度立体控制的。

  DOI：

  10.1021/ol400484u

文献信息

• Synthesis of the C1C16 fragment of the marine toxin, laulimalide
  作者：Atsushi Shimizu、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01336-1

  日期：1997.8

  The synthesis of the C1C16 fragment of laulimalide 1, isolated from an Indonesian sponge, is described. The key step in the synthesis of this fragment involves an asymmetric induction by the Evans chiral oxazolidinone protocol.

  的C的合成1 C 16 laulimalide的片段1中，从印度尼西亚海绵中分离，进行说明。合成该片段的关键步骤涉及埃文斯手性恶唑烷酮方案的不对称诱导。
• [EN] COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2014130894A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  This invention provides compounds, methods and compositions for the treatment of inflammatory diseases, comprising the timely administration of a provided compound, which has a structure related to an endogenously formed lipid mediator. One embodiment of the present invention is directed to a compound selected from a group having the general formula A.

  这项发明提供了用于治疗炎症性疾病的化合物、方法和组合物，包括及时给予一种提供的化合物，其结构与内源形成的脂质介质相关。本发明的一个实施例涉及选自具有一般式A的化合物组的化合物。
• Diastereoconvergent Synthesis of <i>trans</i>-5-Hydroxy-6-Substituted-2-Piperidinones by Addition–Cyclization–Deprotection Process
  作者：Chang-Mei Si、Wei Huang、Zhen-Ting Du、Bang-Guo Wei、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol5020812

  日期：2014.8.15

  A diastereoselective one-pot approach to access trans-5-hydroxy-6-substituted-2-piperidinones by an addition-cyclization-deprotection process has been developed, in which the stereogenic center at the C-6 position was solely controlled by alpha-OTBS group. The utility of this transformation is demonstrated by the asymmetric synthesis of the enantiomer of (-)-CP-99,994.