4-[2-(acetyloxy)ethyl]-3-ethyl-2-azetidinone | 83934-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-[2-(acetyloxy)ethyl]-3-ethyl-2-azetidinone
• 英文别名: 2-(3-ethyl-4-oxoazetidin-2-yl)ethyl acetate
• CAS: 83934-91-2；83934-95-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: NRFAQSAYGQTDTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(acetyloxy)ethyl]-3-ethyl-2-azetidinone 在 rhodium(II) acetate dimer 、 palladium on activated charcoal potassium permanganate 、 氢气 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯磷酸二苯酯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (5R,6R)-3-(2-乙酰氨基基乙基硫基)-6-乙基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种简便的反式（+）-4-羧甲基-3-乙基氮杂环丁烷-2-酮的合成方法及其转化为天然PS-5的方法

  摘要：

  描述了一种新的简单的反式-4-羧甲基-3-乙基氮杂环丁烷-2-酮的合成方法及其光学分辨率。通过五个步骤将（+）酸转化为天然碳青霉烯抗生素（+）PS-5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87545-0
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (Z)-2-(3-ethyl-4-oxo-azetidin-2-yl)-vinyl ester 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到4-[2-(acetyloxy)ethyl]-3-ethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  一种简便的反式（+）-4-羧甲基-3-乙基氮杂环丁烷-2-酮的合成方法及其转化为天然PS-5的方法

  摘要：

  描述了一种新的简单的反式-4-羧甲基-3-乙基氮杂环丁烷-2-酮的合成方法及其光学分辨率。通过五个步骤将（+）酸转化为天然碳青霉烯抗生素（+）PS-5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87545-0

文献信息

• Novel .beta.-lactam acetic acid derivatives
  申请人：Gruppo Lepetit, S.p.A.

  公开号：US04576746A1

  公开（公告）日：1986-03-18

  New .beta.-lactam acetic acid derivatives I ##STR1## wherein R represents alkyl, alkyl substituted with amino, protected amino, mono- or di-alkylamino, hydroxy, protected hydroxy or alkoxy, and alkenyl, and their salts are useful as intermediates for preparing 1-azabicyclo [3.2.0]hept-2-ene antibiotics II ##STR2## The process for preparing the .beta.-lactam acetic acid derivatives I as well as the overall process which starting from the acids I leads to the antibiotics II are also claimed.

  新的β-内酰胺乙酸衍生物I，其中R代表烷基，烷基取代氨基，保护氨基，单或双烷基氨基，羟基，保护羟基或烷氧基，以及烯基，它们的盐可用作制备1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯类抗生素II的中间体。制备β-内酰胺乙酸衍生物I的方法以及从I酸开始导致II抗生素的整体过程也被要求。
• Novel beta-lactam derivatives
  申请人：GRUPPO LEPETIT S.P.A.

  公开号：EP0093915A1

  公开（公告）日：1983-11-16

  New β-lactam antibiotics of the general formula wherein R is (C1-C6)alkyl or (C3C6)alkenyl, n is zero or one and the stylized group represents a mono- or polycyclic N-containing heterocyclic group, and their pharmaceutically acceptable salts and esters. Also described and claimed are the process for preparing the new compounds and the pharmaceutical compositions containing them.

  通式如下的新型β-内酰胺类抗生素 其中 R 是（C1-C6）烷基或（C3C6）烯基，n 是 0 或 1，且定型基团 代表单环或多环含 N 杂环基团，以及它们的药学上可接受的盐和酯。本发明还描述了新化合物的制备过程以及含有这些化合物的药物组合物。
• New beta-lactam acetic acid derivatives, the process for preparing them, and their use as intermediates for 1-azabicyclo(3.2.0.)hept-2-ene antibiotics
  申请人：GRUPPO LEPETIT S.P.A.

  公开号：EP0060416B1

  公开（公告）日：1986-08-20
• US4576746A
  申请人：——

  公开号：US4576746A

  公开（公告）日：1986-03-18