(5R,6R)-3-(2-乙酰氨基基乙基硫基)-6-乙基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸 | 67007-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: (5R,6R)-3-(2-乙酰氨基基乙基硫基)-6-乙基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸
• 中文别名: 抗生素 PS-5
• 英文名称: PS-5
• 英文别名: (+) PS-5；(+)-PS-5；(5R,6R)-3-(2-acetamidoethylsulfanyl)-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 67007-79-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 298.363
• InChiKey: MHSNTZYKSLYGOM-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-3-(2-乙酰氨基基乙基硫基)-6-乙基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸 生成 PS-5 p-nitrobenzyl ester S-oxide
  参考文献：
  名称：

  Structures of OA-6129A, B1, B2 and C, new carbapenem antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85790-1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3-ethyl-4-<3-diazo-2-oxo-3-<<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl>propyl>-2-azetidinone 在 rhodium(II) acetate dimer 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (5R,6R)-3-(2-乙酰氨基基乙基硫基)-6-乙基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种简便的反式（+）-4-羧甲基-3-乙基氮杂环丁烷-2-酮的合成方法及其转化为天然PS-5的方法

  摘要：

  描述了一种新的简单的反式-4-羧甲基-3-乙基氮杂环丁烷-2-酮的合成方法及其光学分辨率。通过五个步骤将（+）酸转化为天然碳青霉烯抗生素（+）PS-5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87545-0

文献信息

• Non-Heme Iron Oxygenases Generate Natural Structural Diversity in Carbapenem Antibiotics
  作者：Micah J. Bodner、Ryan M. Phelan、Michael F. Freeman、Rongfeng Li、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ja907320n

  日期：2010.1.13

  Carbapenems are a clinically important antibiotic family. More than 50 naturally occurring carbapenam/ems are known and are distinguished primarily by their C-2/C-6 side chains where many are only differentiated by the oxidation states of these substituents. With a limited palette of variations the carbapenem family comprises a natural combinatorial library, and C-2/C-6 oxidation is associated with

  碳青霉烯类是临床上重要的抗生素家族。已知超过 50 种天然存在的碳青霉烯/ems，主要通过它们的 C-2/C-6 侧链来区分，其中许多仅通过这些取代基的氧化态来区分。碳青霉烯类家族的变化范围有限，包含一个天然的组合库，C-2/C-6 氧化与功效的提高相关。我们证明，卡特兰链霉菌中硫霉素基因簇编码的ThnG和ThnQ分别氧化碳青霉烯类的C-2和C-6部分。 ThnQ 立体定向羟基化 PS-5 (5)，生成 N-乙酰基硫霉素 (2)。 ThnG 催化 PS-5 (5) 的连续去饱和和磺化氧化，得到 PS-7 (7) 及其亚砜 (9)。这些酶具有相对的底物选择性，但被认为会引起卡特兰酵母产生的碳青霉烯类的氧化多样性，并且直系同源物可能在相关链霉菌中具有类似的功能。阐明 ThnG 和 ThnQ 的作用将集中于碳青霉烯类抗生素生物合成的进一步研究。
• Olivanic acids and related compounds: total synthesis of (±)-PS-5 and (±)-6-epi PS-5
  作者：John H. Bateson、Roger I. Hickling、Patricia M. Roberts、Terence C. Smale、Robert Southgate

  DOI：10.1039/c39800001084

  日期：——

  can be oxidised with iodobenzene dichloride–pyridine under anhydrous conditions to give the 3,4-unsaturated esters, which after isomerisation and deprotection afford the sodium salts of (±)-PS-5 and (±)-6-epi PS-5.

  的反式-和顺式-取代的β内酰胺的同分异构体p硝基苄3-（2- acetamidoethylthio）-6-乙基-7-氧代-1-氮杂双环〔3.2.0〕庚烷-2-羧酸叔丁酯可以以二氯化碘代苯氧化-吡啶在无水条件下生成3,4-不饱和酯，异构化和脱保护后，得到（±）-PS-5和（±）-6- Epi PS-5的钠盐。
• The synthesis of the 1-carbopenem antibiotic (±)-ps-5 and its 6-epi analogue
  作者：Minoru Hatanaka、Hajime Nitta、Toshiyasu Ishimaru

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80262-8

  日期：1984.1

  Total synthesis of the title compounds is described which includes, as the key step, regioselective Dieckmann reaction for constructing the 2-oxo-carbapenam ring system.

  描述了标题化合物的全合成，其包括作为关键步骤的用于构建2-氧代-卡巴南环体系的区域选择性狄克曼反应。
• Conversion of the olivanic acids into antibiotics of the PS-5 type: use of a new carboxy protecting group
  作者：David F. Corbett、A. John Eglington

  DOI：10.1039/c39800001083

  日期：——

  The syntheses of PS-5 (1) and analogues from the olivanic acids MM 17880 (4) and MM 13902 (10), including the use of a new carboxy protecting group, the p-methoxycarbonylbenzyl group, are reported together with the chemical elucidation of the stereochemistry at C-8 of the olivanic acids.

  据报道，从MM 17880（4）和MM 13902（10）的低聚酸中合成了PS-5（1）和类似物，包括使用新的羧基保护基，对甲氧基羰基苄基，并进行了化学阐明。碳在C-8的立体化学的关系。
• Carbapenem derivatives, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0005348A1

  公开（公告）日：1979-11-14

  This invention provides the antibacterial compounds of the formula (I): and salts and cleavable esters thereof wherein X is a SCH2CH2NH2 or Y NH.CO.CH3 group where Y is a SCH2CH2 trans -SO-CH=CH- or cis or trans -S-CH=CH- group and R is a lower alkyl, aryl, aralkyl, lower alkenyl or substituted lower alkyl group. The invention also relates to processes for the preparation of the said compounds and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了式(I)的抗菌化合物： 及其盐和可裂解酯 其中 X 是 SCH2CH2NH2 或 Y NH.CO.CH3 基团，其中 Y 是 SCH2CH2 反式 -SO-CH=CH- 或顺式或反式 -S-CH=CH- 基团，R 是低级烷基、芳基、芳烷基、低级烯基或取代的低级烷基。 本发明还涉及上述化合物的制备工艺和含有这些化合物的药物组合物。