3-(1,2-dihydro-5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-3-oxopyrazol-2-yl)carbonyl-1-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-1H-pyrazole | 1226775-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1,2-dihydro-5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-3-oxopyrazol-2-yl)carbonyl-1-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-1H-pyrazole
• CAS: 1226775-11-6
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₄O₄
• 分子量: 362.772
• InChiKey: GLTCLAYSFRCUJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  113.14
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 、 4-hydroxy-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid hydrazide 以 溴苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以32%的产率得到3-(1,2-dihydro-5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-3-oxopyrazol-2-yl)carbonyl-1-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  多取代的吡唑，第6部分。与含氮杂环系统相连的一些1-（4-氯苯基）-4-羟基-1 H-吡唑-3-羰基衍生物的合成作为潜在的抗肿瘤剂

  摘要：

  合成两个新的1-（4-氯苯基）-4-羟基-1 H-吡唑系列，它们通过羰基桥与多取代的1 H-吡唑对应物相连，或通过酰胺连接基与某些生物活性含氮杂环相连，描述。美国国家癌症研究所（NCI）选择了十种新合成的化合物进行了面向疾病的体外抗肿瘤筛选，以评估其抗肿瘤活性。最活跃的六种化合物2，3，6，7，13和14在GI显明在大多数所测试的子面板的肿瘤细胞系的抗肿瘤潜力的显著广谱50和TGI水平，以及轻度的细胞毒性（LC 50）活性。吡唑啉二酮类似物7表现出显着的生长抑制和细胞抑制作用（GI 50和TGI MG-MID值分别为0.67和53.8μM）。化合物13（GI 50，TGI和LC 50 MG-MID值分别为0.08、30.9和93.3μM）和14（GI 50，TGI和LC 50 MG-MID值分别为0.36、8.78和69.3μM）被证明是在这项研究中确定的最活跃的抗肿瘤成员。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.02.006