6-{[N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino]methyl}-9-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine | 1025504-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-{[N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino]methyl}-9-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine
• CAS: 1025504-18-0
• 化学式: C₃₁H₃₅N₅O₇
• 分子量: 589.648
• InChiKey: BCWGJSCZRRWQRJ-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  149.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-{[N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino]methyl}-9-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以78%的产率得到6-[N,N-bis(2-hydroxyethyl)aminomethyl]-9-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  6-（N-取代的氨基甲基）-，6-（O-取代的羟甲基）-和6-（S-取代的硫烷基甲基）嘌呤核苷的合成，细胞抑制和抗HCV活性。

  摘要：

  高效，简便地合成大量不同的6-（N-取代的氨基甲基）-，6-（O-取代的羟甲基）-和6-（S-取代的硫烷基甲基）嘌呤核苷（55个核糖基和2个例子）开发了“-脱氧核糖核苷”，旨在鉴定天然核苷的新同源物。关键的转化涉及由伯或仲胺，醇盐或硫醇盐对Tol保护的6-（甲氧基甲氧甲基）嘌呤核苷进行亲核取代。尽管2'-脱氧核糖核苷是无活性的，但核糖核苷却发挥了相当大的细胞抑制作用，并具有一些低选择性的抗HCV活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.067
• 作为产物：
  描述：

  6-(methanesulfonyloxymethyl)-9-(2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine 、 二乙醇胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到6-{[N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino]methyl}-9-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  6-（N-取代的氨基甲基）-，6-（O-取代的羟甲基）-和6-（S-取代的硫烷基甲基）嘌呤核苷的合成，细胞抑制和抗HCV活性。

  摘要：

  高效，简便地合成大量不同的6-（N-取代的氨基甲基）-，6-（O-取代的羟甲基）-和6-（S-取代的硫烷基甲基）嘌呤核苷（55个核糖基和2个例子）开发了“-脱氧核糖核苷”，旨在鉴定天然核苷的新同源物。关键的转化涉及由伯或仲胺，醇盐或硫醇盐对Tol保护的6-（甲氧基甲氧甲基）嘌呤核苷进行亲核取代。尽管2'-脱氧核糖核苷是无活性的，但核糖核苷却发挥了相当大的细胞抑制作用，并具有一些低选择性的抗HCV活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.067