E-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[2-hydroxy-3-(2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-6,6-dimethyl-hept-2-en-4-ynoic acid methyl ester | 935248-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: E-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[2-hydroxy-3-(2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-6,6-dimethyl-hept-2-en-4-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2S)-2-hydroxy-3-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl]-6,6-dimethylhept-2-en-4-ynoate
• CAS: 935248-69-4
• 化学式: C₂₅H₄₄O₆Si
• 分子量: 468.706
• InChiKey: XKPSPTPSGSMNNT-HMRMMTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[2-hydroxy-3-(2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-6,6-dimethyl-hept-2-en-4-ynoic acid methyl ester 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 methyl (2E)-2-[(2S,6S)-2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpropan-2-yl]-2-methoxy-3-oxo-6-[[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]oxan-4-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  环膨胀苔藓抑素类似物的合成

  摘要：

  通过利用 Ru 催化的串联四氢吡喃形成、Pd 催化的串联二氢吡喃形成和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤合成了扩环苔藓抑素类似物。该类似物对 NCI-ADR 癌细胞系具有有效的抗肿瘤活性，IC50 为 123 nM。

  DOI：

  10.1021/ja067305j
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 palladium diacetate 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 咪唑 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 E-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[2-hydroxy-3-(2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-6,6-dimethyl-hept-2-en-4-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环膨胀苔藓抑素类似物的合成

  摘要：

  通过利用 Ru 催化的串联四氢吡喃形成、Pd 催化的串联二氢吡喃形成和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤合成了扩环苔藓抑素类似物。该类似物对 NCI-ADR 癌细胞系具有有效的抗肿瘤活性，IC50 为 123 nM。

  DOI：

  10.1021/ja067305j