2-bromo-9,9-(N-carbazol-hexyl)fluorene | 910899-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-9,9-(N-carbazol-hexyl)fluorene
• 英文别名: 9,9'-((2-bromo-9H-fluorene-9,9-diyl)bis(hexane-6,1-diyl))bis(9H-carbazole)；2-bromo-9,9-bis[6-(9H-carbazol-9-yl)hexyl]-9H-fluorene；9-[6-[2-bromo-9-(6-carbazol-9-ylhexyl)fluoren-9-yl]hexyl]carbazole
• CAS: 910899-11-5
• 化学式: C₄₉H₄₇BrN₂
• 分子量: 743.83
• InChiKey: SUHAGKDZGGKKBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.23
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-9,9-(N-carbazol-hexyl)fluorene 、 2，7-二硼酸酯-9，9'-螺二芴 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 9-[6-[2-[7'-[9,9-Bis(6-carbazol-9-ylhexyl)fluoren-2-yl]-9,9'-spirobi[fluorene]-2'-yl]-9-(6-carbazol-9-ylhexyl)fluoren-9-yl]hexyl]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Highly luminescent network films from electrochemical deposition of peripheral carbazole functionalized fluorene oligomer and their applications for light-emitting diodes

  摘要：

  在平坦的铟锡氧化物（ITO）基底上，通过电聚合使用电活性和荧光化合物作为前驱体制备了高度发光的网络薄膜；以这些薄膜作为发光层制备的LEDs达到了最高亮度和外量子效率分别为4224 cd/m2和0.72%，这表明电化学合成可以成为构建高度发光薄膜的新途径。

  DOI：

  10.1039/b607242a
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 iron(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-bromo-9,9-(N-carbazol-hexyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  具有高量子效率的电聚合AIE活性聚合物薄膜及其在OLED中的应用

  摘要：

  设计，合成并充分表征了咔唑官能化的电活性AIE活性分子TPE-DFCz。发现四苯基乙烯（TPE）单元和咔唑基团之间的氧化电位存在明显差异，这保证了聚合仅在外围咔唑基团上发生，并且TPE单元保持不变。它的发光网络膜可通过电化学聚合（EP）方便地制备。交联的薄膜显示出绿色发射，具有63％的高量子效率，相对光滑的表面和良好的热稳定性。还研究了不同扫描周期对光学性质的影响。使用优化的聚合物膜作为有源层的电致发光器件显示最大亮度为3200 cd m -2最大发光效率为1.16 cd A -1，效率极低。AIE活性EP膜通过简单有效的方法提供了更多机会来开发具有高量子效率的聚合物膜，并促进了其在显示设备中的潜在应用。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2017年，55，707-715

  DOI：

  10.1002/pola.28414

文献信息

• Carbazole/oligofluorene end-capped hexanes: solution-processable host materials for phosphorescent organic light-emitting diodes
  作者：Huanhuan Li、Ye Tao、Runfeng Chen、Guohua Xie、Chao Zheng、Wei Huang

  DOI：10.1039/c7tc00103g

  日期：——

  where aromatic carbazole and oligofluorenes were linked at both ends of a hexyl chain to obtain a series of carbazole/oligofluorene end-capped hexanes. These newly designed compounds show high solubility, good film morphology, high thermal stability, blue emission, high triplet energy, and suitable frontier orbital energy levels with good charge transport properties; when used as host materials in solution-processed

  烷基取代基有望改善用于有机光电器件溶液加工的芳香族化合物的溶解度和薄膜形态。然而，电子惰性烷基的引入通常会阻碍空穴和电子的注入以及在芳族单元之间/之间的转移，从而导致材料的电子性能降低，从而降低器件性能。在这里，我们提出了一种替代方法，即通过芳族双末端封端的烷基化反应，其中芳族咔唑和低聚芴在己基链的两端相连，以获得一系列咔唑/低聚芴封端的己烷。这些新设计的化合物显示出高溶解度，良好的薄膜形态，高的热稳定性，蓝色发射，高的三重态能量以及合适的前沿轨道能级，并具有良好的电荷传输性能；当用作溶液处理的磷光有机发光二极管（PhOLED）的主体材料时，这些分子表现出很高的器件性能，最大电流效率为28.0 cd A -1外部量子效率高达7.8％。我们结合烷基和芳族单元优点的策略为设计高性能可溶液加工的有机光电材料提供了一种有效的方法。
• Wide bandgap materials design toward tunable bandgap and increased carries injection property: silane interrupting π-conjugation together with peripheralcarbazolyl substituents
  作者：Dehua Hu、He Liu、Ping Lu、Fangzhong Shen、Ying Lv、Yuguang Ma

  DOI：10.1039/c4ra16797j

  日期：——

  Universal host for blue, green and red phosphorescent dopants is achieved by rational molecule design with silane interrupting π-conjugation and non-conjugated peripheralcarbazolyl substituents.

  通过合理的分子设计，利用硅烷中断π共轭和非共轭的周边卡巴佐基取代基，实现了蓝色、绿色和红色磷光掺杂剂的通用载体。
• 一种化合物、发光材料、有机发光器件和显示装置
  申请人：京东方科技集团股份有限公司

  公开号：CN107162952A

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明涉及OLED材料技术领域，特别是涉及一种化合物、发光材料、有机发光器件和显示装置。根据本发明的化合物具有式(I)所示结构，其中，母核C选自分子量小、热力学性质不好但发光性能良好的基团、或者分子量小、溶解度不好但发光性能良好的刚性基团，R选自总碳原子数为4‑8的直链烷基或支链烷基中的任意一种，M选自H原子或咔唑基，a选自0或者1。
• Covalent Functionalized Conjugated Dendrimers for Organic Light Emitting Diodes: Synthesis, Characterization, and the Deep Blue Electroluminescence
  作者：Yan Zhou、Lin Ding、Li-Ming Xiang、Jian Pei

  DOI：10.1071/ch10320

  日期：——

  Two deep blue-emitting dendrimers 11 and 12 with carbazole containing dendrons were developed in this contribution. The carbazole-containing units were introduced to tune the charge-transporting property of the desired dendrimers. The investigation of photophysical properties, electrochemical, and electroluminescence properties demonstrated that the balance between electron and hole transporting was

  在这种贡献中，开发了两种具有含咔唑树枝状分子的深蓝色发光树状聚合物11和12。引入含咔唑的单元以调节所需树枝状聚合物的电荷传输性质。对光物理性质，电化学性质和电致发光性质的研究表明，两种树枝状聚合物均实现了电子和空穴传输之间的平衡。初步的有机发光二极管（OLED）制造工艺获得的纯蓝色具有稳定的CIE色度坐标（X：0.15-0.16，Y：0.09-0.10），适用于11和12。在不改变颜色的情况下实现了具有更高效率的单层深蓝色发光二极管器件。OLED性能的研究表明，树枝状大分子11和12是有前途的发光材料，具有纯蓝色和良好的OLED颜色稳定性。
• Highly-efficient solution-processed OLEDs based on new bipolar emitters
  作者：Ming Zhang、Shanfeng Xue、Wenyue Dong、Qi Wang、Teng Fei、Cheng Gu、Yuguang Ma

  DOI：10.1039/c001170c

  日期：——

  A series of new bipolar solution-processable RGB materials are designed by considering the solubility, morphology, fluorescence efficiency and carriers balance. Solution-processable OLEDs are fabricated with high efficiencies, especially, the green TCBzC-based device shows the maximum luminous efficiency of 31.6 cd A−1, which is among the best reported values.

  考虑到溶解度、形态、荧光效率和载流子平衡，设计了一系列新型双极溶液可加工 RGB 材料。制备出的可溶液加工有机发光二极管具有很高的发光效率，特别是基于 TCBzC 的绿色器件显示出 31.6 cd A-1 的最大发光效率，是目前报道的最佳值之一。