2-morpholino-5-nitrobenzo[d]thiazole | 1364743-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-morpholino-5-nitrobenzo[d]thiazole
• 英文别名: 4-(5-nitrobenzo[d]thiazol-2-yl)morpholine；4-(5-Nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)morpholine
• CAS: 1364743-80-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 265.293
• InChiKey: NFWULLOCHPMKMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-morpholino-5-nitrobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  An “on-water” exploration of CuO nanoparticle catalysed synthesis of 2-aminobenzothiazoles

  摘要：

  一种“水上”一锅法被设计用于从邻卤素（-F、-Cl、-Br和-I）取代的不对称硫脲制备2-氨基苯并噻唑。对于邻-I和邻-Br底物，反应在无金属的条件下，在碱的促进下生成2-氨基苯并噻唑。然而，相对惰性的邻-Cl和邻-F底物仅在存在CuO纳米颗粒的条件下进行分子内芳香硫化反应，生成2-氨基苯并噻唑。该方法为利用邻-Cl和邻-F底物提供了简便的氨基苯并噻唑合成途径。催化剂可多次回收使用，且活性无显著下降。其他显著特点包括对多种功能团的良好耐受性、邻-I和邻-Br底物不需要进行层析纯化，以及在温和条件下提供中等至优良的产物收率，从而使该方法成为现有方法的高度环保替代品。

  DOI：

  10.1039/c2gc35575b

文献信息

• Ruthenium Catalyzed Intramolecular C–S Coupling Reactions: Synthetic Scope and Mechanistic Insight
  作者：Shivani Sharma、Ramdas S. Pathare、Antim K. Maurya、Kandasamy Gopal、Tapta Kanchan Roy、Devesh M. Sawant、Ram T. Pardasani

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03185

  日期：2016.2.5

  A ruthenium catalyzed intramolecular C–S coupling reaction of N-arylthioureas for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles has been developed. Kinetic, isotope labeling, and computational studies reveal the involvement of an electrophilic ruthenation pathway instead of a direct C–H activation. Stereoelectronic effect of meta-substituents on the N-arylthiourea dictates the final regioselective outcome

  已开发出钌催化的N-芳基硫脲的分子内C–S偶联反应，用于合成2-氨基苯并噻唑。动力学，同位素标记和计算研究表明亲电钌化途径的参与，而不是直接的C–H活化。间取代基对N-芳基硫脲的立体电子效应决定了反应的最终区域选择性结果。