(3aR,8aS)-tert-butyl 3a,4-dibromo-3,3a-dihydro-2H-furo[2,3-b]indole-8(8aH)-carboxylate | 1580471-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3aR,8aS)-tert-butyl 3a,4-dibromo-3,3a-dihydro-2H-furo[2,3-b]indole-8(8aH)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3aR,8aS)-3a,4-dibromo-2,3,3a,8a-tetrahydro-8H-furo[2,3-b]indole-8-carboxylate；tert-butyl (3aS,8bR)-8,8b-dibromo-2,3a-dihydro-1H-furo[2,3-b]indole-4-carboxylate
• CAS: 1580471-35-7
• 化学式: C₁₅H₁₇Br₂NO₃
• 分子量: 419.113
• InChiKey: IJWBGCIKAKHWBM-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-(2-羟基乙基)-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 C₄₀H₅₈CoN₂O₆^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到(3aR,8aS)-tert-butyl 3a,4-dibromo-3,3a-dihydro-2H-furo[2,3-b]indole-8(8aH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Halocyclization of Indole Derivatives: Using 1,3-Dihalohydantoins with Anionic Chiral Co(III) Complexes

  摘要：

  摘要：利用阴离子手性Co（III）配合物和1,3-二卤代海因杜因（仅需0.50当量）实现了吲哚衍生物的高度对映选择性卤环化反应，包括色氨酸醇和色氨酸胺。采用手性阴离子相转移催化策略，得到了3-卤代融合吲哚烷，收率高（高达98％）和对映选择性高（高达98％ee）。

  DOI：

  10.1055/a-1310-5213

文献信息

• Highly Asymmetric Bromocyclization of Tryptophol: Unexpected Accelerating Effect of DABCO-Derived Bromine Complex
  作者：Huan Liu、Guangde Jiang、Xixian Pan、Xiaolong Wan、Yisheng Lai、Dawei Ma、Weiqing Xie

  DOI：10.1021/ol5004109

  日期：2014.4.4

  Highly asymmetric bromocyclization of tryptophol by using chiral anionic phase-transfer catalyst and DABCO-derived brominating reagent is described. Optimization of the reaction conditions revealed that the reaction rate was accelerated together with improvement of enantioselectivity by addition of catalytic DABCO-derived brominating reagent. From tryptophol, 3-bromofuroindoline could be directly obtained in excellent enantioselectivities by employing this novel methodology.