N-benzylidenequinoline-2-sulfonamide | 1155765-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzylidenequinoline-2-sulfonamide
• CAS: 1155765-84-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 296.349
• InChiKey: BCHWNKQPNOWJTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147.2-150.8 °C(Solvent: Ethyl acetate; Hexane)
• 沸点：
  508.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidenequinoline-2-sulfonamide 、 亚磷酸二乙酯 在 奎宁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到diethyl [(2-quinolinesulfonyl)amino-phenyl-methyl] phosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有杂芳烃磺酰基基团的新型立体调节剂的磺酰亚胺类化合物的有机催化对映选择性加氢羰基化反应

  摘要：

  具有杂芳烃磺酰基的亚胺的有机催化对映选择性氢膦酰基化提供了具有高对映选择性的各个产物。通过使用具有高达98％ee的不同的Cinchona生物碱，可以得到两种α-氨基膦酸酯的对映体。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800134
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-磺酰胺 、 苯甲醛 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到N-benzylidenequinoline-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有杂芳烃磺酰基基团的新型立体调节剂的磺酰亚胺类化合物的有机催化对映选择性加氢羰基化反应

  摘要：

  具有杂芳烃磺酰基的亚胺的有机催化对映选择性氢膦酰基化提供了具有高对映选择性的各个产物。通过使用具有高达98％ee的不同的Cinchona生物碱，可以得到两种α-氨基膦酸酯的对映体。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800134

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Aza-Friedel-Crafts Alkylation of Pyrroles with <i>N</i>-(Heteroarenesulfonyl)imines
  作者：Shuichi Nakamura、Yuki Sakurai、Hiroki Nakashima、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1055/s-0029-1217324

  日期：——

  Organocatalytic enantioselective aza-Friedel-Crafts alkylation of pyrroles with imines having heteroarylsulfonyl groups catalyzed by binaphthol monophosphoric acids afforded products with high enantioselectivity (up to 95% ee).

  在二萘酚一磷酸催化下，吡咯与具有杂芳基磺酰基的亚胺进行有机催化对映体选择性杂-弗里德尔-卡夫烷基化反应，得到了具有高对映体选择性（高达 95% ee）的产物。