4-氨基咔唑 | 18992-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基咔唑
• 英文名称: 4-aminocarbazole
• 英文别名: carbazol-4-ylamine；Carbazol-4-ylamin；9H-carbazol-4-amine
• CAS: 18992-64-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• mdl: MFCD18450160
• 分子量: 182.225
• InChiKey: XHGKPMMTTJRQLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300℃
• 沸点：
  440.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基咔唑 、 4,5,7-trinitro-9-oxofluorene-2-carbonyl chloride 以 丙酮 为溶剂， 以81%的产率得到4,5,7-Trinitro-9-oxo-9H-fluorene-2-carboxylic acid (9H-carbazol-4-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Il'ina; Mikhalev, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 10, p. 1424 - 1426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基咔唑 在 sodium tetrahydroborate 、 5%-palladium/activated carbon 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到4-氨基咔唑
  参考文献：
  名称：

  钯催化肼直接将苯酚转化为伯苯胺†

  摘要：

  伯苯胺是合成各种药物、农用化学品、颜料、电子材料等的重要组成部分。迄今为止，伯苯胺的合成主要依靠硝基芳烃的还原或过渡金属催化的Ullmann、Buchwald-Hartwig和Chan-Lam与氨的交叉偶联反应，其中通常使用不可再生的石油基化学品作为原料通过多步合成。一个长期存在的科学挑战是直接从可再生资源合成各种初级苯胺。在此，我们报告了一种通用方法，以廉价且广泛使用的肼作为胺和氢化物源，以简单的 Pd/C 作为催化剂，将多种酚直接转化为相应的伯苯胺。

  DOI：

  10.1039/c9sc00595a

文献信息

• Synthesis of carbazole, acridine, phenazine, 4<i>H</i>-benzo[<i>def</i>]carbazole and their derivatives by thermal cyclization reaction of aromatic amines
  作者：Takaaki Horaguchi、Takako Oyanagi、Evelyn Cuevas Creencia、Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1002/jhet.5570410101

  日期：2004.1

  synthesized by passing vapors of aromatic amines over calcium oxide at 450–650 °C under nitrogen carrier gas. Reaction of 2-aminobiphenyl 3a at 560 °C gave carbazole 4 in 80% yield. Reaction of 2, 2′-diaminobiphenyl 3b afforded a mixture of carbazole 4 and 4-aminocarbozole 6b. In the case of 2-amino-2′-nitrobiphenyl 3c, benzo[c]cinnoline 7 was obtained along with carbazole 4. Reaction of 2-amino-2′-methoxybiphenyl

  在450-650°C的氮载气下，通过芳族胺的蒸气通过氧化钙，可以合成出各种含氮杂环。2-氨基联苯3a在560°C下反应生成咔唑4，收率80％。2，2'-二氨基联苯3b的反应得到咔唑4和4-氨基咔唑6b的混合物。在2-氨基-2'-硝基联苯3c的情况下，苯并[ c与咔唑4一起获得] cinnoline7。2-氨基-2'-甲氧基联苯3d反应得到咔唑4,4-羟基咔唑6e，菲啶8和二苯并呋喃9的四种产物。2-氨基二苯基甲烷5a反应得到a啶10。在2-氨基二苯甲酮5b的情况下，获得了as啶酮11作为主要产物。2-氨基苯甲酸5c的反应得到a啶10。当2-氨基二苯胺5d反应时，以良好的产率获得吩嗪12。相反，2-氨基二苯醚5e的反应仅产生2-羟基二苯胺13。4-氨基菲14的反应产生61％产率的4 H-苯并[ def ]咔唑15。
• Photolysis of 2-Amino-2′-azidobiphenyls: Formal Formation of Internally Trapped Didehydroazepines
  作者：Shigeru Murata、Hiroshi Tsuji、Hideo Tomioka

  DOI：10.1246/bcsj.67.895

  日期：1994.3

  Photolysis of 2-amino-2′-azidobiphenyls in diethylamine gave 4,10-dihydroazepino[2,3-b]indoles (7), the structure of which corresponded to the didehydroazepines formally trapped with an internal amino group. However, the yields of 7 were considerably low, which was due to the significant intramolecular interaction of the photolytically generated nitrene with an amino group, to afford benzo[c]cinnoline as a final product.

  在二乙胺中对 2-氨基-2′-叠氮联苯进行光解，可得到 4,10-二氢氮杂卓[2,3-b]吲哚（7），其结构与带有一个内部氨基的二氢氮杂卓正式化合物相对应。不过，7 的产率相当低，这是由于光解生成的腈与氨基发生了显著的分子内相互作用，最终生成了苯并[c]噌啉。
• Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
  申请人：Glenn Wayne Robert

  公开号：US20050217038A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Compositions for the oxidative dyeing of keratin fibers, comprising a medium suitable for dyeing and one or more tricyclic fused 6-5-6 heteroaromatic keratin dyeing compounds having one heteroatom. A method for oxidative dyeing of keratin fibers, comprising applying such compositions in the presence of an oxidizing agent, for a period sufficient to develop the desired coloration.

  这段话的中文翻译如下： 本发明涉及一种用于氧化染色角蛋白纤维的组合物，包括适合染色的介质和一种或多种三环融合的6-5-6杂环角蛋白染料化合物，其中含有一个杂原子。一种氧化染色角蛋白纤维的方法，包括在氧化剂的存在下应用这种组合物，以便在足够的时间内发展所需的颜色。
• Keratin Dyeing Compounds, Keratin Dyeing Compositions Containing Them, And Use Thereof
  申请人：Glenn Wayne Robert

  公开号：US20080098535A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Compositions for the oxidative dyeing of keratin fibers, comprising a medium suitable for dyeing and one or more tricyclic fused 6-5-6 heteroaromatic keratin dyeing compounds having one heteroatom. A method for oxidative dyeing of keratin fibers, comprising applying such compositions in the presence of an oxidizing agent, for a period sufficient to develop the desired coloration.

  含氧化染料的角蛋白纤维氧化染色组合物，包括适于染色的介质和一个或多个三环融合6-5-6杂环角蛋白染料化合物，其中含有一个杂原子。一种氧化染色角蛋白纤维的方法，包括在氧化剂存在下应用这种组合物，以达到所需的着色时间。
• 4-AMINOCARBAZOLE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：US20140296519A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  A 4-aminocarbazole compound represented by formula (1): wherein Ar 1 -Ar 4 represent substituted or unsubstituted aryl, thienyl, pyridyl, benzothienyl, dibenzothienyl, dibenzofuranyl, 4-carbazolyl, dibenzothienylphenyl, dibenzofuranylphenyl or 9-carbazolylphenyl group; R 1 -R 7 represent substituted or unsubstituted aryl, heteroaryl or heteroarylphenyl group, or alkyl, alkoxy, cyano group, or hydrogen or halogen atom; n is integer of 0-2; and X represents substituted or unsubstituted (n+1)-valent aromatic hydrocarbon, heteroaromatic or heteroarylphenyl group. The 4-aminocarbazole compound provides an organic EL device exhibiting enhanced emitting efficiency and durability.

  一种由式（1）表示的4-氨基咔唑化合物： 其中，Ar1-Ar4表示取代或未取代的芳基，噻吩基，吡啶基，苯并噻吩基，二苯并噻吩基，二苯并呋喃基，4-咔唑基，二苯并噻吩基苯基，二苯并呋喃基苯基或9-咔唑基苯基； R1-R7表示取代或未取代的芳基，杂环芳基或杂环芳基苯基，或烷基，烷氧基，氰基，氢原子或卤素原子； n为0-2的整数； X表示取代或未取代的（n+1）价芳香烃，杂芳烃或杂芳基苯基。 该4-氨基咔唑化合物提供了一种具有增强发光效率和耐久性的有机EL器件。