5-(4-bromophenyl)-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 2515-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-(4-bromophenyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazoline；5-(4-bromophenyl)-1,3-diphenyl-2-pyrazoline；5-(4-bromo-phenyl)-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；5-(4-Brom-phenyl)-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol；1,3-Diphenyl-5-(p-brom-phenyl)-Δ²-pyrazolin；4-(1',3'-Diphenyl-2'-pyrazolin-5'-yl)brombenzol；3-(4-bromophenyl)-2,5-diphenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 2515-60-8
• 化学式: C₂₁H₁₇BrN₂
• 分子量: 377.283
• InChiKey: MOVSWXFSYWOBDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 四氯金酸水合物 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以89%的产率得到5-(4-bromophenyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  氧气氛下四氯金酸氢催化剂氧化芳构化1,3,5-三取代吡唑啉

  摘要：

  今天，金毫无疑问是化学中的“明星金属”，因为近年来人们关注的是金催化的有机转化。 1-7 在金催化的各种新转化中，那些涉及 CC 多重键（炔烃）亲核加成的转化、烯烃或丙二烯)8-10 和催化 CH 键官能化 11,12，已被深入研究。相比之下，金催化的氧化化学，特别是金作为非均相和/或均相催化剂与经济和环境友好的氧化剂（如双氧或过氧化氢）进行选择性氧化反应的开发较少。 13 迄今为止，代表性的氧化转化是主要限于一氧化碳、14-16 醇、17-24 胺25,26 和硫化物的氧化，27,28 烯烃的环氧化，29 碳-碳多重键的氧化裂解，30, 31 等。因此，仍然需要扩展金催化的氧化化学。1,3,5-三取代吡唑是一类重要的化合物，因为含有吡唑部分的杂环通常表现出有价值的生物和药用活性，如镇痛、抗炎、解热、抗心律失常、精神兴奋、抗糖尿病和抗菌等。 32- 37 通常，1,3,5-三取代吡唑啉的氧

  DOI：

  10.1080/00304940902956119
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-(4-bromophenyl)-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  杂环的 13C NMR 光谱：1-苯基-3-芳基/叔丁基-5-芳基吡唑

  摘要：

  摘要 一系列查耳酮 1-12 通过与苯肼反应转化为吡唑啉（1Pi-12Pi），然后通过 DDQ 氧化产生相应的吡唑（1Pz-12Pz）。使用类似方法合成了三种 1-苯基-3-叔丁基-5-芳基吡唑 (13Pz–15Pz)。分子建模研究预测两个系列的吡唑的 5-芳基具有 52°–54° 的扭转角，而 1-苯基基团预测具有 35°–37° 的扭转角。预测 3-芳基与第一个系列中的吡唑系统基本共面 (-3°)。1Pz–12Pz 和 13Pz–15Pz 两个系列的 13C NMR 数据均在 50°C 下在 DMSO-d6 中收集。1Pz-12Pz 的 C4 化学位移与 5-芳基取代基的 Hammet 常数的关系图产生了非常好的线性相关性 (R2=0.96)，斜率为 1.5。C4 的化学位移数据显示很少或不依赖于 3-芳基取代基。13Pz–15Pz 的结果，尽管只有 3 分，但与第一个系列的结果一致，产生的

  DOI：

  10.1515/hc-2017-0034

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Pyrazolines and Isoxazolines with Sodium Benzenesulfinate as a Traceless Linker
  作者：Yu Chen、Yulin Lam、Yee-Hing Lai

  DOI：10.1021/ol0340888

  日期：2003.4.1

  text] The preparation of pyrazoline and isoxazoline derivatives with traceless solid-phase sulfone linker strategy is described. Key steps involved in the solid-phase synthetic procedure include (i) sulfinate S-alkylation, (ii) sulfone anion alkylation, (iii) gamma-hydroxy sulfone --> gamma-ketosulfone oxidation, and (iv) traceless product release via elimination-cyclization. A library of 12 pyrazolines

  [反应：参见正文]描述了采用无痕固相砜接头策略的吡唑啉和异恶唑啉衍生物的制备。固相合成过程涉及的关键步骤包括（i）亚磺酸盐S-烷基化，（ii）砜阴离子烷基化，（iii）γ-羟基砜->γ-酮砜氧化，以及（iv）通过消除释放无痕产物-环化。合成了12个吡唑啉和异恶唑啉的文库。
• Syntheses of (<i>Z</i>)-Allyl Chlorides from Baylis–Hillman Adducts with a Trichlorotriazine/DMF System
  作者：Jian Li、Shaoyu Li、Xueshun Jia、Yongmin Zhang

  DOI：10.3184/030823408x287113

  日期：2008.1

  Stereoselective transformation of Baylis–Hillman adducts 1 into corresponding ( Z)-allyl chlorides 2 have been achieved by treatment with 2,4,6-trichloro [1,3,5]triazine and N, N-dimethyl formamide. This novel approach proceeds readily at room temperature within a few hours with excellent yields and stereoselectivity.

  通过 2,4,6-三氯 [1,3,5]三嗪和 N, N-二甲基甲酰胺的处理，实现了将 Baylis-Hillman 加合物 1 立体选择性地转化为相应的 ( Z)- 烯丙基氯化物 2。这种新型方法可在室温下于数小时内轻松完成，并具有极佳的产率和立体选择性。
• Catalytic Synthesis of Chalcones and Pyrazolines Using Nanorod Vanadatesulfuric Acid: An Efficient and Reusable Catalyst
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Mona Daghaghale、Mahbube Taei

  DOI：10.1002/jccs.201600157

  日期：2017.1

  Nanorod vanadatesulfuric acid (VSA NRs), as a recyclable and ecologically benign catalyst, was used for the one‐pot synthesis of chalcones and 1,3,5‐triaryl‐2‐pyrazolines (TAPs). Chalcones were prepared via the condensation of substituted acetophenones with aryl‐aldehydes under solvent‐free conditions. Subsequently, the synthesized chalcones were used for the catalytic synthesis of TAPs via two‐component

  纳米棒钒酸硫酸盐（VSA NRs）是一种可回收利用且对生态有益的催化剂，用于一锅法合成查耳酮和1,3,5-三芳基-2-吡唑啉（TAPs）。在无溶剂条件下，通过将取代的苯乙酮与芳基醛缩合来制备。随后，合成的查耳酮通过与苯肼在回流的乙醇中的两组分缩合反应用于TAP的催化合成。通过简单的氯磺酸与高纯度偏钒酸钠的简单反应即可制备VSA。与常规方法相比，本方案具有几个优点，例如操作简单，适当的反应时间，高至优异的收率，易于后处理，催化剂的可回收性和可重复使用性以及产物的纯化简单。
• SAR studies of differently functionalized chalcones based hydrazones and their cyclized derivatives as inhibitors of mammalian cathepsin B and cathepsin H
  作者：Neera Raghav、Mamta Singh

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.037

  日期：2014.8

  recognized as most potent inhibitors of cathepsin B in this study with Ki values of 0.042 μM, 0.053 μM and 0.131 μM whereas 1b (Ki = 1.111 μM), 2b (Ki = 1.174 μM) and 4b (Ki = 1.562 μM) inhibited cathepsin H activity effectively. And, preeminent cathepsin B inhibitors were –NO2 functionalized however, –Cl substituted moieties were the most persuasive inhibitors for cathepsin H among all the designed

  组织蛋白酶已成为黑素瘤治疗的潜在药物靶标，并引起研究人员的关注，以开发和评估半胱氨酸组织蛋白酶抑制剂作为癌症治疗剂。在这个方向上，我们设计，合成和体外分析了查尔酮的30种低分子量功能化类似物的小文库，用于评估结构-活性关系以及对组织蛋白酶B和H的抑制效力。查尔酮hydr，其为开链类似物，其后为环化衍生物吡唑啉和吡唑。所有合成的化合物均被确立为这些酶的可逆抑制剂。组织蛋白酶B被各系列化合物选择性抑制。化合物1d，2d和4d被认为是组织蛋白酶B最有效的抑制剂，其K i值为0.042μM，0.053μM和0.131μM，而1b（K i  = 1.111μM），2b（K i  = 1.174μM）和4b（K i  = 1.562μM）有效抑制组织蛋白酶H活性。而且，出色的组织蛋白酶B抑制剂被–NO 2功能化，但是–Cl取代的部分是所有设计化合物中最有说服力的组织蛋白酶H抑制剂。使用iGemdock进行的分子对接研究提供了宝贵的见解。
• Oxidative Aromatization of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolines Using Hydrogen Tetrachloroaurate as Catalyst Under an Oxygen Atmosphere
  作者：Yunkui Liu、Dajie Mao、Shaojie Lou、Jianqing Qian、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1080/00304940902956119

  日期：2009.6.9

  nitrate,41 bismuth (III) nitrate,42 manganese (IV) dioxide,43 potassium permanganate,44 mercury (II) oxide,45 iodobenzene diacetate,46 sodium nitrite and sodium nitrate in acetic acid,47 trichloroisocyanuric acid,48 4-(p-chloro)phenyl-1,3,4-triazole-3,5-dione,49 Pd/C,50 iodine pentoxide or iodic acid,51 activated carbon/oxygen system,52 and N-hydroxyphthalimide (NHPI)/cobalt acetate/oxygen sytem,53 etc.

  今天，金毫无疑问是化学中的“明星金属”，因为近年来人们关注的是金催化的有机转化。 1-7 在金催化的各种新转化中，那些涉及 CC 多重键（炔烃）亲核加成的转化、烯烃或丙二烯)8-10 和催化 CH 键官能化 11,12，已被深入研究。相比之下，金催化的氧化化学，特别是金作为非均相和/或均相催化剂与经济和环境友好的氧化剂（如双氧或过氧化氢）进行选择性氧化反应的开发较少。 13 迄今为止，代表性的氧化转化是主要限于一氧化碳、14-16 醇、17-24 胺25,26 和硫化物的氧化，27,28 烯烃的环氧化，29 碳-碳多重键的氧化裂解，30, 31 等。因此，仍然需要扩展金催化的氧化化学。1,3,5-三取代吡唑是一类重要的化合物，因为含有吡唑部分的杂环通常表现出有价值的生物和药用活性，如镇痛、抗炎、解热、抗心律失常、精神兴奋、抗糖尿病和抗菌等。 32- 37 通常，1,3,5-三取代吡唑啉的氧