dimethyl (3R,4S,5R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,5-(2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy)cyclohex-1-ene-1-phosphonate | 1228688-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (3R,4S,5R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,5-(2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy)cyclohex-1-ene-1-phosphonate
• CAS: 1228688-50-3
• 化学式: C₂₀H₃₉O₈PSi
• 分子量: 466.584
• InChiKey: QLGGRKDYEAHGHO-JOMPHRNESA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (3R,4S,5R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,5-(2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy)cyclohex-1-ene-1-phosphonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到dimethyl (3R,4S,5R)-3-hydroxy-4,5-(2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy)cyclohex-1-ene-1-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Hunsdiecker-Barton卤代羧化的新方面-磷酸-草酸及其衍生物的合成

  摘要：

  我们报告了通过Hunsdiecker-Barton卤代羧化法对环己烯基羧酸的应用，对the草酸途径重要中间体的磷酸-等排物的有效合成方法。作为实例，合成了膦酰基shi草酸，其3-脱氢衍生物和相应的单甲酯。已证明该方法在合成抗病毒药物奥司他韦的等排物中同样有用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.044
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-(3R,4S,5R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,5-(2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy)cyclohex-1-ene 、 亚磷酸二甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到dimethyl (3R,4S,5R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,5-(2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy)cyclohex-1-ene-1-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Hunsdiecker-Barton卤代羧化的新方面-磷酸-草酸及其衍生物的合成

  摘要：

  我们报告了通过Hunsdiecker-Barton卤代羧化法对环己烯基羧酸的应用，对the草酸途径重要中间体的磷酸-等排物的有效合成方法。作为实例，合成了膦酰基shi草酸，其3-脱氢衍生物和相应的单甲酯。已证明该方法在合成抗病毒药物奥司他韦的等排物中同样有用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.044