4-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-butyraldehyde | 273219-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-butyraldehyde
• CAS: 273219-45-7
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: QYOWONAEZPJZSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-butyraldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 丙酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 62.42h， 生成 benzoic acid 1-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-5-methoxycarbonyl-8-[3-(2-methoxyethoxymethoxy)propyl]-9-methyl-6-oxo-1-(trimethylsilanyl)dec-9-en-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成的Lophotoxin和pukalide C（1）-C（18）段。控制2-烯基呋喃（E / Z）-构型。

  摘要：

  [反应：见正文]呋喃呋喃呋喃酯光致毒素和普卡利德的完全功能化的C（1）-C（18）区段24的收敛合成是通过11个步骤完成的，总产率为10％。关键步骤是将炔酸酯21立体选择性转化为三甲基甲硅烷基2-烯基呋喃22。

  DOI：

  10.1021/ol025861m
• 作为产物：
  描述：

  O-(methoxyethoxymethyl)-1,4-butanediol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成的Lophotoxin和pukalide C（1）-C（18）段。控制2-烯基呋喃（E / Z）-构型。

  摘要：

  [反应：见正文]呋喃呋喃呋喃酯光致毒素和普卡利德的完全功能化的C（1）-C（18）区段24的收敛合成是通过11个步骤完成的，总产率为10％。关键步骤是将炔酸酯21立体选择性转化为三甲基甲硅烷基2-烯基呋喃22。

  DOI：

  10.1021/ol025861m

文献信息

• Efficient Baylis–Hillman reactions promoted by mild cooperative catalysts and their application to catalytic asymmetric synthesis
  作者：Yoichi M.A Yamada、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00125-8

  日期：2000.3

  Baylis–Hillman reactions were promoted by mild cooperative catalysts of tributylphosphine with phenols such as (±)-1,1′-bi-2-naphthol (BINOL) in THF to give α-methylene-β-hydroxyalkanones in high yield. The reactions proceeded much faster in the presence of 1,1′-bi-2-naphthol than in its absence. The 1H NMR studies suggested that 1,1′-bi-2-naphthol functions as a Brønsted acid to activate the carbonyl

  三丁基膦与酚类的温和协同催化剂（例如（±）-1,1'-联-2-萘酚（BINOL）在THF中）促进了Baylis-Hillman反应，从而以高收率得到α-亚甲基-β-羟基链烷酮。在有1,1'-联-2-萘酚存在下，该反应进行得比在没有它的情况下进行得快得多。的1项1 H NMR研究表明，1,1'-联-2-萘酚用作布朗斯台德酸来激活醛和偏振烯烃的羰基。通过使用三丁基膦与钙手性催化剂的协同催化剂来检查反应在催化不对称合成中的应用，以相当好的收率得到具有相当好的％ee的所需产物。