Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-allyloxycarbonyloxymethyl-5-hydroxy-2-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 162226-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-allyloxycarbonyloxymethyl-5-hydroxy-2-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-5-hydroxy-2-methoxy-6-(prop-2-enoxycarbonyloxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 162226-08-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 362.334
• InChiKey: JNUPNOJRKGVMIL-RGDJUOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-allyloxycarbonyloxymethyl-5-hydroxy-2-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 甲酸 、 三丁基膦 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Harada, Takeo; Yamada, Haruo; Tsukamoto, Hirokazu, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 1, p. 165 - 170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并三唑-1-基丙-2-烯基碳酸酯 、 methyl 2,3-di-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-allyloxycarbonyloxymethyl-5-hydroxy-2-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Harada, Takeo; Yamada, Haruo; Tsukamoto, Hirokazu, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 1, p. 165 - 170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An easy and efficient approach for the installation of alkoxycarbonyl protecting groups on carbohydrate hydroxyls
  作者：Matteo Adinolfi、Gaspare Barone、Luigi Guariniello、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01673-7

  日期：2000.11

  Alkoxycarbonyl groups can be readily installed on carbohydrates by reaction with the corresponding chloroformates in the presence of TMEDA at low temperature. The mild reaction conditions can be modulated to attain regioselective protections. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.