苯并三唑-1-基丙-2-烯基碳酸酯 | 102423-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 苯并三唑-1-基丙-2-烯基碳酸酯
• 中文别名: 1-(烯丙氧基碳氧基)-1H-苯并三唑
• 英文名称: allyl 1-benzotriazolyl carbonate
• 英文别名: Benzotriazol-1-yl Prop-2-enyl Carbonate
• CAS: 102423-16-5
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃
• mdl: MFCD00075024
• 分子量: 219.2
• InChiKey: BZIKYYADAVJMRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-113 °C(lit.)
• 沸点：
  325.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，没有已知的危险反应，应避免与强氧化物和强碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  E,Xi
• 安全说明：
  S15,S26,S27,S36/37/39
• 危险类别码：
  R5,R36/37/38,R1
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。建议在2ºC至8ºC的温度下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并三唑-1-基丙-2-烯基碳酸酯 、 胞苷 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到N⁴-[(allyloxy)carbonyl]cytidine
  参考文献：
  名称：

  二碳酸二烯丙酯。一种方便的合成氨基甲酸烯丙酯的试剂。

  摘要：

  制备了碳酸二烯丙酯，并将其用于各种化合物的氨基保护，包括氨基酸，氨基糖和核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81059-5
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基苯并三唑 、 氯甲酸烯丙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 苯并三唑-1-基丙-2-烯基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  超嗜热古细菌科达卡热球菌 N-聚糖的结构测定和化学合成

  摘要：

  报道了来自超嗜热古菌Thermococcus kodakarensis的N-聚糖的分离、结构测定和化学合成。已鉴定的N-聚糖具有高度糖基化的肌醇部分，该部分通过磷酸二酯与二糖单元相连。尽管肌醇在古细菌和真核生物中无处不在，但含肌醇的N-聚糖直到现在还是未知的。

  DOI：

  10.1002/anie.202218655

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Stigmatellin and Crocacin C
  作者：Carolina Infante-Rodriguez、Lisianne Domon、Pascal Breuilles、Daniel Uguen

  DOI：10.1246/bcsj.20140271

  日期：2015.2.15

  The crystalline sulfone 18 (X-ray analysis), prepared from the monoacetate product [i.e., (+)-12; 98.2% ee] of the lipase PS-catalyzed acetylation of anti,anti-2,4-dimethyl-1,3,5-pentantriol (19a), has been elaborated either to crocacin C (10) or stigmatellin (1), thereby providing a convenient divergent access to these two natural antibiotics.

  通过晶体硫砜 18（X 射线分析），由脂肪酶 PS 催化的反反-2,4-二甲基-1,3,5-戊三醇（19a）的单乙酸酯产物 [即（+）-12；98.2% 对映体过量] 制备，已分别详细阐述为藏红花素 C（10）或柱头霉素（1），从而为这两种天然抗生素提供了一个便捷的分支途径。
• New Anti-MRSA and Anti-VRE Carbapenems; Synthesis and Structure-activity Relationships of 1.BETA.-Metyl-2-(thiazol-2-ylthio)carbapenems.
  作者：MAKOTO SUNAGAWA、MASANORI ITOH、KATSUMI KUBOTA、AKIRA SASAKI、YUTAKA UEDA、PETER ANGEHRN、ANNE BOURSON、ERWIN GOETSCHI、PAUL HEBEISEN、RUDOLF L. THEN

  DOI：10.7164/antibiotics.55.722

  日期：——

  Discovery of novel antimicrobial agents effective against infections caused by drugresistant pathogens is an important objective. In order to find a new parenteral carbapenem antibiotic, which has potent antibacterial activity especially against methicillin-resistant staphylococci, vancomycin-resistant enterococci and penicillin-resistant Streptococcus pneumoniae, a series of 1β-methylcarbapenems with thiazol-2-ylthio groups at the C-2 position have been synthesized. Structure-activity relationships were investigated which led to SM-197436 (27), SM-232721 (44) and SM-232724 (41), being selected for further evaluation.

  发现新型抗微生物制剂，特别是针对耐药病原体引起的感染，是一项重要的目标。为了找到一种新的静脉注射碳青霉烯类抗生素，该抗生素具有强大的抗菌活性，尤其对耐甲氧西林葡萄球菌、耐万古霉素肠球菌和耐青霉素肺炎链球菌有效，我们合成了一系列在C-2位点带有噻唑-2-硫基的1β-甲基碳青霉烯类化合物。通过研究结构-活性关系，我们选定了SM-197436（27）、SM-232721（44）和SM-232724（41）进行进一步评估。
• Three-Pronged Probes: High-Affinity DNA Binding with Cap, β-Alanines and Oligopyrrolamides
  作者：Rüdiger Haug、Markus Kramer、Clemens Richert

  DOI：10.1002/chem.201302972

  日期：2013.11.18

  TPP oligonucleotides: Hybridization probes that interrogate target sequences through base pairing, stacking on the terminus, and binding in the minor groove are presented (see figure). All subunits of the probes contribute to the target affinity, leading to melting point increases of up to 45 °C. (TPP=three‐pronged probe)

  TPP寡核苷酸：提供了杂交探针，可通过碱基配对，在末端堆叠以及在小沟中结合来询问靶序列（见图）。探针的所有亚基均有助于靶标亲和力，导致熔点升高至45°C。（TPP =三叉探头）
• 苯乙醇苷类似物及其合成方法和应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN105985389B

  公开（公告）日：2019-03-19

  本发明公开了苯乙醇苷类似物及其合成方法和应用。本发明利用生物电子等排体等药物设计原理改造类叶升麻苷获得一系列具有神经保护活性的苯乙醇苷衍生物、唾液酸甲苷甲酯衍生物以及9‑脱羧迷迭香酸类化合物。本发明进一步提供了苯乙醇苷类似物的合成方法。神经药理实验研究发现，本发明苯乙醇苷类似物通过抗凋亡、抗氧化损伤等途径，增加细胞存活率、降低细胞凋亡率、抑制细胞内活性氧的产生，明显减轻细胞的损伤，发挥神经保护作用。本发明所提供的苯乙醇苷类似物在预防或治疗包括神经退行性疾病、脑缺血等在内的神经性疾病中具有重要的应用潜力。
• The key entity of a DCAR agonist, phosphatidylinositol mannoside Ac₁PIM₁: its synthesis and immunomodulatory function
  作者：Yohei Arai、Shota Torigoe、Takanori Matsumaru、Sho Yamasaki、Yukari Fujimoto

  DOI：10.1039/c9ob02724f

  日期：——

  Ac1PIM1 is a potential biosynthetic intermediate for phosphatidylinositol mannosides (PIMs) from Mycobacterium tuberculosis. We achieved the first synthesis of Ac1PIM1 by utilizing an allyl-type protecting group strategy and regioselective phosphorylation of inositol. A very potent agonist of an innate immune receptor DCAR, which is better than previously known agonists, is demonstrated.

  Ac1PIM1是来自结核分枝杆菌的磷脂酰肌醇甘露糖苷（PIM）的潜在生物合成中间体。我们通过利用烯丙基型保护基策略和肌醇的区域选择性磷酸化实现了Ac1PIM1的首次合成。证明了先天免疫受体DCAR的非常有效的激动剂，其比以前已知的激动剂更好。