methyl (R)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-formylnonanoate | 1352402-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-formylnonanoate
• CAS: 1352402-63-1
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄Si
• 分子量: 330.54
• InChiKey: FYTRUZVBSALGBR-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-3-[(dimethoxyphosphoryl)methyl]cyclopent-2-enone 、 methyl (R)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-formylnonanoate 在 lithium perchlorate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到methyl (R,E)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-(2-ethyl-3-oxocyclopent-1-en-1-yl)undec-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  简明的方法来phytoprostane B的两种对映体1的II型

  摘要：

  通过以3-[（（二甲氧基磷酰基）甲基]环戊烯酮为关键试剂的两个基本转化，对映体植物前列腺素B 1 II型甲酯的合成以约30％的总收率完成。它们包括环C（2）碳的乙基化和使用C（3）处的膦酸酯部分进行的霍纳烯化反应。通过外消旋9-羟基-10-十一碳烯酸酯通过不对称的Sharpless环氧化（动力学拆分），然后进行臭氧分解，可以很容易地制备霍纳反应的新组分，即对映体9-甲酰基-9-羟基纳米酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.005
• 作为产物：
  描述：

  methyl (9R)-9-hydroxyundec-10-eneoate 在 咪唑 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (R)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-formylnonanoate
  参考文献：
  名称：

  简明的方法来phytoprostane B的两种对映体1的II型

  摘要：

  通过以3-[（（二甲氧基磷酰基）甲基]环戊烯酮为关键试剂的两个基本转化，对映体植物前列腺素B 1 II型甲酯的合成以约30％的总收率完成。它们包括环C（2）碳的乙基化和使用C（3）处的膦酸酯部分进行的霍纳烯化反应。通过外消旋9-羟基-10-十一碳烯酸酯通过不对称的Sharpless环氧化（动力学拆分），然后进行臭氧分解，可以很容易地制备霍纳反应的新组分，即对映体9-甲酰基-9-羟基纳米酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.005